2-methyl-3-methylene-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-butanol | 144828-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-methylene-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-butanol
• 英文别名: 3-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methylbut-3-en-2-ol
• CAS: 144828-46-6
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: IMSGNMWWOZNUGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-methylene-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-butanol 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2S,6R,7R,9S)-(-)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-<1-oxo-2,2-dimethyl-3-methylene-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl>-3,5,8-trioxa-10-azatricyclo<7.3.1.0^2,7>tridecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  C环修饰的塞斯班酰亚胺类似物的合成

  摘要：

  D-（+）-木糖已通过三环醛4作为中心中间体被转化为（+）-倍半酰亚胺A的C环修饰类似物。合成策略涉及使用TiCl 3（OiPr）作为高效亲电催化剂，将4与适当的烯丙基锡烷（作为C环前体）进行缩合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80499-3
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methyl-3-methylene-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  C环修饰的塞斯班酰亚胺类似物的合成

  摘要：

  D-（+）-木糖已通过三环醛4作为中心中间体被转化为（+）-倍半酰亚胺A的C环修饰类似物。合成策略涉及使用TiCl 3（OiPr）作为高效亲电催化剂，将4与适当的烯丙基锡烷（作为C环前体）进行缩合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80499-3

文献信息

• Synthesis of ring C modified sesbanimide analogues
  作者：Wilhelmus J. Vloon、Jan C. van den Bos、Gerrit-Jan Koomen、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80499-3

  日期：1992.1

  D-(+)-Xylose has been converted into C-ring modified analogues of (+)-sesbanimide A, via tricyclic aldehyde 4 as a central intermediate. The synthetic strategy involved the condensation of 4 with appropriate allylstannanes, as C-ring precursors, employing TiCl3(OiPr) as a highly effective electrophilic catalyst.

  D-（+）-木糖已通过三环醛4作为中心中间体被转化为（+）-倍半酰亚胺A的C环修饰类似物。合成策略涉及使用TiCl 3（OiPr）作为高效亲电催化剂，将4与适当的烯丙基锡烷（作为C环前体）进行缩合。