(1R,1'S)-1'-Hydroxybufuralol | 97805-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (1R,1'S)-1'-Hydroxybufuralol
• 英文别名: (1R)-2-(tert-butylamino)-1-[7-[(1S)-1-hydroxyethyl]-1-benzofuran-2-yl]ethanol
• CAS: 97805-59-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: GTYMTYBCXVOBBB-GXFFZTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-alpha-[[(1,1-二甲基乙基)氨基]甲基]-7-乙基-2-苯并呋喃甲醇 在 phosphate buffer 、 D-葡萄糖-6-磷酸 、 rat liver microsomes 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 magnesium chloride 作用下， 反应 0.5h， 生成 (1R,1'S)-1'-Hydroxybufuralol 、 (1R,1'R)-1'-Hydroxybufuralol
  参考文献：
  名称：

  布法洛尔的对映选择性和非对映选择性羟基化。7-（1-羟基乙基）-2- [1-羟基-2-（叔丁基氨基）乙基]苯并呋喃的绝对构型，苄基羟基化代谢物。

  摘要：

  描述了非对映体7-（1-羟乙基）-2- [1-羟基-2-（叔丁基氨基）乙基]苯并呋喃（2），丁富洛尔（1）的苄基羟基化代谢产物的合成以及分配了这些非对映异构体的构型。用（2S）-（-）-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基丁烷-1-醇和硼烷的复合物还原1“-氧杂富乐酚（3），得到2，其95：5通过HPLC测定可能的1“ R和1” S异构体的比率。通过异氰酸1-苯乙酯的对映异构体（PEIC）的衍生化作用，便于分离所得非对映异构体。绝对构型1'S，1“ R和1'R将1“ R分配给过量形成的非对映异构体2c和2b，通过使用该手性硼烷试剂将紧密相关的烷基苯基酮还原为R醇的已知立体化学为基础。四种异构苄醇的圆二色性光谱与这些赋值一致。在存在大鼠肝微粒体部分的情况下，丁草胺的苄基羟基化反应明显地有利于立体异构的产物立体选择性形成非对映异构体，在（1'R）-1的新手性中心的新手性中心具有1“ R绝对立体化学，比率为4

  DOI：

  10.1021/jm00114a019