1,3,7,9-tetramethoxybenzofuran | 85949-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1,3,7,9-tetramethoxybenzofuran
• 英文别名: 1,3,7,9-tetramethoxydibenzofuran
• CAS: 85949-99-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: LXNVCPVJBLWNJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,7,9-tetramethoxybenzofuran 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以90%的产率得到3,7,9-trimethoxydibenzofuran-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三氯化硼作为受阻醚的选择性脱甲基剂

  摘要：

  已发现三氯化硼是一种有效裂解甲氧基芳烃中位阻甲氧基的有效试剂。探索了该反应的范围和效用。

  DOI：

  10.1039/c39840000227
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1,3,5-三甲氧基苯 在 氢碘酸 、 铜 作用下， 反应 9.5h， 生成 1,3,7,9-tetramethoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Structure Determination and Total Synthesis of a Novel Antibacterial Substance, AB0022A, Produced by a Cellular Slime Mold.

  摘要：

  从细胞黏菌Dictyostelium purpureum K1001中分离得到一种新型抗菌物质AB0022A，其对革兰氏阳性细菌有抑制作用，最低抑菌浓度（MIC）范围为0.39至50μg/ml。由于AB0022A是一个高度取代的芳香族化合物，仅凭其物理化学和光谱数据无法确定其结构。因此，我们利用其去卤代衍生物推导出其结构为1, 9-二羟基-3, 7-二甲氧基-2-己酰基-4, 6, 8-三氯二苯并呋喃。为验证这一结构，我们对推测的结构进行了合成。合成的化合物与天然AB0022A完全相同。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.959

文献信息

• Boron trichloride as a selective demethylating agent for hindered ethers
  作者：Christopher F. Carvalho、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/c39840000227

  日期：——

  Boron trichloride has been found to be an efficient reagent for the selective cleavage of sterically hindered methoxy groups in methoxyarenes; the scope and utility of this reaction are explored.

  已发现三氯化硼是一种有效裂解甲氧基芳烃中位阻甲氧基的有效试剂。探索了该反应的范围和效用。
• Sargent, Melvyn V.; Stransky, Peter O.; Patrick, Vincent A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 2, p. 231 - 239
  作者：Sargent, Melvyn V.、Stransky, Peter O.、Patrick, Vincent A.、White, Allan H.

  DOI：——

  日期：——
• Riedl, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 597, p. 148,152
  作者：Riedl

  DOI：——

  日期：——
• CARVALHO, CH. F.;SARGENT, M. V., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 4, 227-229
  作者：CARVALHO, CH. F.、SARGENT, M. V.

  DOI：——

  日期：——
• Carvalho, Christopher F.; Russo, Albert V.; Sargent, Melvyn V., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 5, p. 777 - 792
  作者：Carvalho, Christopher F.、Russo, Albert V.、Sargent, Melvyn V.

  DOI：——

  日期：——