o-Methoxy-β-nitrostilben | 33036-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: o-Methoxy-β-nitrostilben
• 英文别名: 2'-Methoxy-α-nitrostilben(E)；1-methoxy-2-[(E)-2-nitro-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 33036-21-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: SWCOSEMTFVBZEI-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Methoxy-β-nitrostilben 以 甲醇 为溶剂， 生成 2'-Methoxy-α-nitrostilben(Z)
  参考文献：
  名称：

  Blake,K.W.; Jaques,B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1973, p. 1660 - 1663

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲苯 、 (E)-1-(2-Methoxyphenyl)-N-propylmethanimine 生成 o-Methoxy-β-nitrostilben
  参考文献：
  名称：

  Dore,J.-C. et al., Chimica Therapeutica, 1971, vol. 6, p. 167 - 185

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-(1-Alkenyl)- and 2-aryl-substituted four-membered cyclic nitrones as precursors for 2,3,4-substituted pyridines and quinolines
  作者：W. Verboom、P.J.S.S. Van Eijk、P.O.M. Conti、D.N. Reinhoudt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80139-3

  日期：1989.1

  Reaction of the 2-(1-alkenyl)-substituted four-membered cyclic nitrones 3 with KOtBu gave the corresponding α,β-γ,δ-unsaturated oximes 6 which were converted into the substituted pyridines 9, either by azeotropic removal of water in refluxing benzene or by reactfon in a 1:1 mixture of acetic anhydride and acetic acid at room temperature. Treatment of pyridine 9c with boron tribromide afforded the benzopyrano[4

  2-（1-烯基）-取代的四元环硝酮3与KOtBu的反应得到相应的α，β-γ，δ-不饱和肟6，它们通过在水中共沸除去水而转化为取代的吡啶9。在室温下，回流苯或在乙酸酐和乙酸的1：1混合物中反应。用三溴化硼处理吡啶9c，得到苯并吡喃并[4,3-c]吡啶衍生物10。2-芳基取代的四元环硝酮4与乙酰氯的反应产生了O-乙酰化的肟12，其在辐射下环化为2,3,4-取代的喹啉14。
• Toward “E‐Ring‐Free” Lamellarin Analogues: Synthesis and Preliminary Biological Evaluation
  作者：Daniil A. Rusanov、Samah Mutasim Alfadul、Ekaterina Yu. Portnyagina、Eugenia A. Silyanova、Nikita A. Kuznetsov、Kirill E. Podpovetny、Alexander V. Samet、Victor V. Semenov、Maria V. Babak

  DOI：10.1002/cbic.202300161

  日期：2023.6

  For the first time, several pentacyclic E-ring-free lamellarin analogues were prepared using a new facile and straightforward synthetic method based on [3+2] cycloaddition. Their cytotoxicity was assessed in a panel of cancer cell lines in comparison with several hexacyclic lamellarins. E-ring-free lamellarins were devoid of cytotoxicity due to their poor solubility in cellular environment.

  首次使用基于 [3+2] 环加成的简便易行的新合成方法制备了几种无五环 E 环的片状多糖类似物。他们的细胞毒性在一组癌细胞系中进行了评估，并与几种六环层状蛋白进行了比较。无 E 环层状蛋白由于其在细胞环境中的溶解度差而没有细胞毒性。