(2-bromoallyl)-[3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)propyl]amine | 869494-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2-bromoallyl)-[3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)propyl]amine
• 英文别名: 2-bromo-N-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 869494-75-7
• 化学式: C₂₂H₃₀BrNOSi
• 分子量: 432.476
• InChiKey: JQFNOSXSJQUVFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromoallyl)-[3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)propyl]amine 在 氨 、 sodium amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 以75%的产率得到3-(2-methyleneaziridin-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  亚甲基氮丙啶的固相多组分反应：1,3-二取代丙烷的合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]聚合物负载的亚甲基氮丙啶在铜催化下通过格氏试剂进行开环，生成金属烯胺，将其原位烷基化以生成酮亚胺。在水解之前过滤和洗涤这些与Merrifield树脂结合的中间体，可以提供高纯度的相应1,3-二取代丙烷，而无需借助柱色谱。

  DOI：

  10.1021/ol051953a
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 3-[N-(2-bromo-2-propenyl)amino]propan-1-ol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到(2-bromoallyl)-[3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)propyl]amine
  参考文献：
  名称：

  亚甲基氮丙啶的固相多组分反应：1,3-二取代丙烷的合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]聚合物负载的亚甲基氮丙啶在铜催化下通过格氏试剂进行开环，生成金属烯胺，将其原位烷基化以生成酮亚胺。在水解之前过滤和洗涤这些与Merrifield树脂结合的中间体，可以提供高纯度的相应1,3-二取代丙烷，而无需借助柱色谱。

  DOI：

  10.1021/ol051953a

文献信息

• Solid-Phase, Multicomponent Reactions of Methyleneaziridines:  Synthesis of 1,3-Disubstituted Propanones
  作者：Jean-François Margathe、Michael Shipman、Stephen C. Smith

  DOI：10.1021/ol051953a

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Polymer-supported methyleneaziridines undergo ring opening by Grignard reagents under copper catalysis to yield metalloenamines which are alkylated in situ to yield ketimines. Filtration and washing of these Merrifield resin-bound intermediates prior to hydrolysis provides the corresponding 1,3-disubstituted propanones in a high state of purity without recourse to column chromatography

  [反应：参见正文]聚合物负载的亚甲基氮丙啶在铜催化下通过格氏试剂进行开环，生成金属烯胺，将其原位烷基化以生成酮亚胺。在水解之前过滤和洗涤这些与Merrifield树脂结合的中间体，可以提供高纯度的相应1,3-二取代丙烷，而无需借助柱色谱。