N-氨基甲酰丁二胺 | 6851-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 中文名称: N-氨基甲酰丁二胺
• 英文名称: 1-amino-4-ureidobutane
• 英文别名: N-carbamoyl putrescine；N-carbamoylputrescine；NCP；(4-amino-butyl)-urea；(4-Amino-butyl)-harnstoff；4-aminobutylurea
• CAS: 6851-51-0
• 化学式: C₅H₁₃N₃O
• mdl: MFCD16832471
• 分子量: 131.178
• InChiKey: YANFYYGANIYHGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氨基甲酰丁二胺 在 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 四亚甲基二胺
  参考文献：
  名称：

  Occurrence of Agmatine Pathway for Putrescine Synthesis inSelenomonas ruminatium

  摘要：

  反刍硒单胞菌（Selenomonas ruminantium）通过组成型赖氨酸/鸟氨酸脱羧酶（LDC/ODC）从赖氨酸和鸟氨酸合成肽聚糖的基本成分--尸胺酸和腐胺酸。当培养基中含有精氨酸时，反刍动物在 LDC/ODC 的特异性抑制剂 dl-α-difluoromethylornithine 的存在下也能正常生长。在这项研究中，我们发现了反刍动物中存在精氨酸脱羧酶（ADC），这是琼脂糖合成腐胺氨酸途径中的关键酶。我们纯化并鉴定了 ADC，并从反刍动物染色体 DNA 中克隆了其基因（adc）。ADC 与革兰氏阳性菌中的 LDC/ODC/ADCs 有 60% 以上的相似性，但与革兰氏阴性菌中的 ADC 没有相似性。在这项研究中，我们还克隆了 aguA 和 aguB 基因，这两个基因分别编码阿拉马丁脱氨酶（AguA）和 N-氨基甲酰基-腐胺水解酶（AguB）。反刍动物中表达了 AguA 和 AguB。因此，我们得出结论，反刍动物同时具有鸟氨酸和琼脂糖合成腐胺氨酸的途径。

  DOI：

  10.1271/bbb.70550
• 作为产物：
  描述：

  (4-氨基丁基)胍 在 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-氨基甲酰丁二胺
  参考文献：
  名称：

  Occurrence of Agmatine Pathway for Putrescine Synthesis inSelenomonas ruminatium

  摘要：

  反刍硒单胞菌（Selenomonas ruminantium）通过组成型赖氨酸/鸟氨酸脱羧酶（LDC/ODC）从赖氨酸和鸟氨酸合成肽聚糖的基本成分--尸胺酸和腐胺酸。当培养基中含有精氨酸时，反刍动物在 LDC/ODC 的特异性抑制剂 dl-α-difluoromethylornithine 的存在下也能正常生长。在这项研究中，我们发现了反刍动物中存在精氨酸脱羧酶（ADC），这是琼脂糖合成腐胺氨酸途径中的关键酶。我们纯化并鉴定了 ADC，并从反刍动物染色体 DNA 中克隆了其基因（adc）。ADC 与革兰氏阳性菌中的 LDC/ODC/ADCs 有 60% 以上的相似性，但与革兰氏阴性菌中的 ADC 没有相似性。在这项研究中，我们还克隆了 aguA 和 aguB 基因，这两个基因分别编码阿拉马丁脱氨酶（AguA）和 N-氨基甲酰基-腐胺水解酶（AguB）。反刍动物中表达了 AguA 和 AguB。因此，我们得出结论，反刍动物同时具有鸟氨酸和琼脂糖合成腐胺氨酸的途径。

  DOI：

  10.1271/bbb.70550

文献信息

• Characterization and inactivation of an agmatine deiminase from Helicobacter pylori
  作者：Justin E. Jones、Corey P. Causey、Leslie Lovelace、Bryan Knuckley、Heather Flick、Lukasz Lebioda、Paul R. Thompson

  DOI：10.1016/j.bioorg.2009.11.004

  日期：2010.4

  Helicobacter pylori encodes a potential virulence factor, agmatine deiminase (HpAgD), which catalyzes the conversion of agmatine to N-carbamoyl putrescine (NCP) and ammonia - agmatine is decarboxylated arginine. Agmatine is an endogenous human cell signaling molecule that triggers the innate immune response in humans. Unlike H. pylori, humans do not encode an AgD; it is hypothesized that inhibition of this enzyme would increase the levels of agmatine, and thereby enhance the innate immune response. Taken together, these facts suggest that HpAgD is a potential drug target. Herein we describe the optimized expression, isolation, and purification of HpAgD (10-30 mg/L media). The initial kinetic characterization of this enzyme has also been performed. Additionally, the crystal structure of wild-type HpAgD has been determined at 2.1 angstrom resolution. This structure provides a molecular basis for the preferential deimination of agmatine, and identifies Asp198 as a key residue responsible for agmatine recognition, which has been confirmed experimentally. Information gathered from these studies led to the development and characterization of a novel class of haloacetamidine-based HpAgD inactivators. These compounds are the most potent AgD inhibitors ever described. (C) 2009 Elsevier Inc. All rights reserved.
• N-Carbamoylputrescine, a citrulline-derived polyamine, is not a significant citrulline metabolite in rats
  作者：D. Ramani、S. Nakib、H. Chen、C. Garbay、A. Loukaci、L. Cynober、J.P. De Bandt

  DOI：10.1016/j.ab.2011.12.040

  日期：2012.4

  Citrulline, a key amino acid of the urea cycle, has been shown to play a regulatory role in protein and energy metabolism in mammals. We questioned whether N-carbamoyl-putrescine (NCP), the decarboxylated derivative of citrulline, could play a role in the biological properties of this amino acid. To evidence the presence of NCP in mammalian tissues, we developed a sensitive reverse-phase high-performance liquid chromatography (HPLC) with fluorimetric detection method with precolumn dansyl derivatization and solid-phase extraction for the determination of NCP together with polyamines in biological samples. Dansyl NCP was identified with a 5.85-min retention time. Linearity was obtained in a concentration range of 0.125 to 12.5 mu M. Intraday and day-to-day relative coefficients of variation ranged from 8.9% to 12.3% and from 14% to 14.3%, respectively. Recovery rates in serum ranged from 75% to 83%. Thereafter, we used this method to search for the presence of NCP in serum, muscle, liver, jejunum, and ileum in rats after both short-term intraperitoneal injection and long-term oral citrulline supplementation. We failed to detect NCP in these animals. These data suggest that NCP is not a significant citrulline metabolite in rats. (C) 2012 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Linneweh, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1932, vol. 205, p. 126,129, 130, 131
  作者：Linneweh

  DOI：——

  日期：——