4-chloro-6-hydroxynaphtho<2,3-g>quinoline-5,12-dione | 153894-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 4-chloro-6-hydroxynaphtho<2,3-g>quinoline-5,12-dione
• 英文别名: 4-Chloro-6-hydroxynaphtho[2,3-g]quinoline-5,12-dione
• CAS: 153894-07-6
• 化学式: C₁₇H₈ClNO₃
• 分子量: 309.708
• InChiKey: MUXYGXZUSXETHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-hydroxynaphtho<2,3-g>quinoline-5,12-dione 、 3-二乙胺基丙胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到4-<<3-(diethylamino)propyl>amino>-6-hydroxynaphtho<2,3-g>quinoline-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  4-氨基取代的6-羟基和11-羟基萘并[2,3- g ]喹啉-5,12-二酮的合成，以及意想不到的双取代的咪唑并[4,5，l-i，j ]萘并[ 2,3- g ]喹啉-7-ones

  摘要：

  使4-氯喹啉-5,8-二酮（8a）和6-溴-4-氯喹啉-5,8-二酮（8b）与高邻苯二甲酸酐反应，分别得到四环化合物10和11。通过将苯并环丁烯二酮光化学加到4-氯喹啉-5,8-二酮（8a）中以低收率制得6,11-二羟基衍生物12，并通过邻苯二甲酸酐与4-氯-5的Friedel-Crafts反应获得更好的收率。 ，8-二甲氧基喹啉（7a）。而4-氯-6-羟基萘并[2,3 - g ]喹啉-5,12-二酮（11）以通常的方式被胺取代为相应的4-氨基取代的衍生物4-氯-11-羟基萘-邻[2,3 - g ]喹啉-5,12-二酮（10），形成4-氨基衍生物和意外的2,6-二取代-咪唑并[4,5,1- Ij ]萘并[2,3- g ]喹啉-7-ones，13a-b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300111
• 作为产物：
  描述：

  高邻苯二甲酸酐 、 6-bromo-4-chloro-5,8-quinolinedione 在 sodium hydride 作用下， 生成 4-chloro-6-hydroxynaphtho<2,3-g>quinoline-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  4-氨基取代的6-羟基和11-羟基萘并[2,3- g ]喹啉-5,12-二酮的合成，以及意想不到的双取代的咪唑并[4,5，l-i，j ]萘并[ 2,3- g ]喹啉-7-ones

  摘要：

  使4-氯喹啉-5,8-二酮（8a）和6-溴-4-氯喹啉-5,8-二酮（8b）与高邻苯二甲酸酐反应，分别得到四环化合物10和11。通过将苯并环丁烯二酮光化学加到4-氯喹啉-5,8-二酮（8a）中以低收率制得6,11-二羟基衍生物12，并通过邻苯二甲酸酐与4-氯-5的Friedel-Crafts反应获得更好的收率。 ，8-二甲氧基喹啉（7a）。而4-氯-6-羟基萘并[2,3 - g ]喹啉-5,12-二酮（11）以通常的方式被胺取代为相应的4-氨基取代的衍生物4-氯-11-羟基萘-邻[2,3 - g ]喹啉-5,12-二酮（10），形成4-氨基衍生物和意外的2,6-二取代-咪唑并[4,5,1- Ij ]萘并[2,3- g ]喹啉-7-ones，13a-b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300111

文献信息

• Synthesis of 4-Amino-substituted-6-hydroxy and 11-hydroxynaphtho[2,3-<i>g</i>]quinoline-5,12-diones, and the unexpected formation of disubstituted imidazo[4,5,l-<i>i,j</i>]naphtho[2,3-<i>g</i>]quinolin-7-ones
  作者：Martine Croisy-Delcey、Emile Bisagni、Christiane Huel

  DOI：10.1002/jhet.5570300111

  日期：1993.1

  8-dimethoxyquinoline (7a). Whereas 4-chloro-6-hydroxynaphtho[2,3-g]quinoline-5,12-dione (11) was substituted by amines in the usual way to the corresponding 4-amino-substituted derivatives, 4-chloro-11-hydroxynaph-tho[2,3-g]quinoline-5,12-dione (10) led to a mixture of 4-amino derivatives and the unexpected 2,6-disubstituted-imidazo[4,5,l-I-j]naphtho[2,3-g]quinolin-7-ones, 13a-b.

  使4-氯喹啉-5,8-二酮（8a）和6-溴-4-氯喹啉-5,8-二酮（8b）与高邻苯二甲酸酐反应，分别得到四环化合物10和11。通过将苯并环丁烯二酮光化学加到4-氯喹啉-5,8-二酮（8a）中以低收率制得6,11-二羟基衍生物12，并通过邻苯二甲酸酐与4-氯-5的Friedel-Crafts反应获得更好的收率。 ，8-二甲氧基喹啉（7a）。而4-氯-6-羟基萘并[2,3 - g ]喹啉-5,12-二酮（11）以通常的方式被胺取代为相应的4-氨基取代的衍生物4-氯-11-羟基萘-邻[2,3 - g ]喹啉-5,12-二酮（10），形成4-氨基衍生物和意外的2,6-二取代-咪唑并[4,5,1- Ij ]萘并[2,3- g ]喹啉-7-ones，13a-b。