(E)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-hept-5-en-2-one | 119769-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-hept-5-en-2-one
• 英文别名: (E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methylhept-5-en-2-one
• CAS: 119769-88-9
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 256.461
• InChiKey: AIJVFBRWMJKHEB-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-hept-5-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以1.81 g的产率得到(E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methylhept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  三取代烯醇的对映选择性钯催化烯基化形成烯丙基四元中心

  摘要：

  在本报告中，我们描述了相对于羰基以高对映选择性生成远程烯丙基四元立体中心 β、γ 和 δ。我们利用链烯基三氟甲磺酸酯和不同链长的无环三取代烯醇之间的氧化还原中继 Heck 反应。多种末端 (E)-烯基三氟甲磺酸酯适用于该过程。这种功能化的效用通过产品的转化得到进一步验证，通过简单的有机过程获得远程功能化的手性叔酸、胺和醇产品。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09649
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  三取代烯醇的对映选择性钯催化烯基化形成烯丙基四元中心

  摘要：

  在本报告中，我们描述了相对于羰基以高对映选择性生成远程烯丙基四元立体中心 β、γ 和 δ。我们利用链烯基三氟甲磺酸酯和不同链长的无环三取代烯醇之间的氧化还原中继 Heck 反应。多种末端 (E)-烯基三氟甲磺酸酯适用于该过程。这种功能化的效用通过产品的转化得到进一步验证，通过简单的有机过程获得远程功能化的手性叔酸、胺和醇产品。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09649

文献信息

• Synthetic studies directed toward naturally occurring cyclooctanoids. 1. A total synthesis of (.+-.)-ceroplastol I.
  作者：Robert K. Boeckman、Argyrios Arvanitis、Matthew E. Voss

  DOI：10.1021/ja00189a070

  日期：1989.3
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Alkenylation of Trisubstituted Alkenols To Form Allylic Quaternary Centers
  作者：Harshkumar H. Patel、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.6b09649

  日期：2016.11.2

  In this report, we describe the generation of remote allylic quaternary stereocenters β, γ, and δ relative to a carbonyl in high enantioselectivity. We utilize a redox-relay Heck reaction between alkenyl triflates and acyclic trisubstituted alkenols of varying chain-lengths. A wide array of terminal (E)-alkenyl triflates are suitable for this process. The utility of this functionalization is validated

  在本报告中，我们描述了相对于羰基以高对映选择性生成远程烯丙基四元立体中心 β、γ 和 δ。我们利用链烯基三氟甲磺酸酯和不同链长的无环三取代烯醇之间的氧化还原中继 Heck 反应。多种末端 (E)-烯基三氟甲磺酸酯适用于该过程。这种功能化的效用通过产品的转化得到进一步验证，通过简单的有机过程获得远程功能化的手性叔酸、胺和醇产品。