(3R,9R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)tetradecane-1,9-diol | 637030-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,9R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)tetradecane-1,9-diol
• 英文别名: (3R,9R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetradecane-1,9-diol
• CAS: 637030-93-4
• 化学式: C₂₀H₄₄O₃Si
• 分子量: 360.653
• InChiKey: NFBLPRMRTGGBNG-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,9R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)tetradecane-1,9-diol 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (3R,9R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)tetradecanal-9-yl pent-4'-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Gloeosporone, a fungal autoinhibitor of spore germination using a π-allyltricarbonyliron lactone complex as a templating architecture for 1,7-diol construction

  摘要：

  报告了萌芽自我抑制剂(â)-Gloeosporone的合成。产品中嵌入的 1,7 二醇基团是通过铁碳拴控制的 Mukaiyama 醛醇反应形成的。合成的关键步骤是用萘化锂处理乙酰氧基络合物 6，从而还原去除配位铁。

  DOI：

  10.1039/b308793j
• 作为产物：
  描述：

  (6R,12R)-14-benzyloxy-12-(tert-butyldimethyl-silanyl-oxy)-6-hydroxy-tetradeca-7,9-diene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(3R,9R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)tetradecane-1,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Gloeosporone, a fungal autoinhibitor of spore germination using a π-allyltricarbonyliron lactone complex as a templating architecture for 1,7-diol construction

  摘要：

  报告了萌芽自我抑制剂(â)-Gloeosporone的合成。产品中嵌入的 1,7 二醇基团是通过铁碳拴控制的 Mukaiyama 醛醇反应形成的。合成的关键步骤是用萘化锂处理乙酰氧基络合物 6，从而还原去除配位铁。

  DOI：

  10.1039/b308793j

文献信息

• Synthesis of (−)-Gloeosporone, a fungal autoinhibitor of spore germination using a π-allyltricarbonyliron lactone complex as a templating architecture for 1,7-diol construction
  作者：Steven V. Ley、Ed Cleator、Jürgen Harter、Christopher J. Hollowood

  DOI：10.1039/b308793j

  日期：——

  The synthesis of the germination self-inhibitor (−)-Gloeosporone is reported. The embedded 1,7-diol motif in the product is constructed by an ironcarbonyl tether controlled Mukaiyama aldol reaction. The key step in the synthesis is the reductive removal of the ligating iron species by treatment of an acetoxycomplex 6 with lithium naphthalenide.

  报告了萌芽自我抑制剂(â)-Gloeosporone的合成。产品中嵌入的 1,7 二醇基团是通过铁碳拴控制的 Mukaiyama 醛醇反应形成的。合成的关键步骤是用萘化锂处理乙酰氧基络合物 6，从而还原去除配位铁。
• Cleator, Ed; Harter, Juergen; Ley, Steven V., Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 619 - 633
  作者：Cleator, Ed、Harter, Juergen、Ley, Steven V.

  DOI：——

  日期：——