3-<2-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)ethyl>-2-trimethylsilylfuran | 101822-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-<2-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)ethyl>-2-trimethylsilylfuran
• 英文别名: Trimethyl{3-[2-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)ethyl]furan-2-yl}silane；trimethyl-[3-[2-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)ethyl]furan-2-yl]silane
• CAS: 101822-26-8
• 化学式: C₁₈H₃₀OSi
• 分子量: 290.521
• InChiKey: KPASHYDPKHBGKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)ethyl>-2-trimethylsilylfuran 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (E)-4-oxo-2-<2-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)ethyl>but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  醛类萜类化合物对牛胰磷脂酶A 2的抑制机制

  摘要：

  我们建立了（E）-3-甲氧基羰基-2,4,6-三烯醛化合物A的立体选择性合成方法，发现该化合物A对牛胰腺中磷脂酶A 2（PLA 2）的抑制作用比对作为主体的Manoalide具有更强的抑制作用。典型的PLA 2抑制剂。作为PLA的抑制机构2由甲，二氢吡啶衍生物由此而来从反应不可逆地形成甲与PLA赖氨酸残基2是基于模型的反应方案。此外，A 通过MALDI-TOF-MS肽图分析发现，Lys56被选择性地修饰了包括在该酶的界面识别位点中的Lys56。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01197-1
• 作为产物：
  描述：

  {[(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)methyl]sulfonyl}benzene 在 正丁基锂 、 sodium amalgam 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-<2-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)ethyl>-2-trimethylsilylfuran
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基丁烯内酯的区域特异性合成。取代的2-三甲基甲硅烷基呋喃的光敏氧化

  摘要：

  通过对2-三甲基甲硅烷基-呋喃衍生物进行光敏氧化来完成取代的γ-羟基丁烯内酯的区域特异性合成，并且还实现了在侧链具有三和四取代的烯烃的呋喃环的化学选择性氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98769-0

文献信息

• The inhibitory mechanism of bovine pancreatic phospholipase A2 by aldehyde terpenoids
  作者：Katsunori Tanaka、Mitsunobu Kamatani、Hajime Mori、Shinobu Fujii、Kiyoshi Ikeda、Miki Hisada、Yasuhiro Itagaki、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01197-1

  日期：1999.2

  We established the stereoselective synthesis of (E)-3-methoxycarbonyl-2,4,6-trienal compound A and discovered that the compound A showed more powerful inhibitory activity toward phospholipase A2(PLA2) from bovine pancreas than manoalide which is a typical PLA2 inhibitor. As the inhibitory mechanism of PLA2 by A, the irreversible formation of dihydropyridine derivative resulting from the reaction of

  我们建立了（E）-3-甲氧基羰基-2,4,6-三烯醛化合物A的立体选择性合成方法，发现该化合物A对牛胰腺中磷脂酶A 2（PLA 2）的抑制作用比对作为主体的Manoalide具有更强的抑制作用。典型的PLA 2抑制剂。作为PLA的抑制机构2由甲，二氢吡啶衍生物由此而来从反应不可逆地形成甲与PLA赖氨酸残基2是基于模型的反应方案。此外，A 通过MALDI-TOF-MS肽图分析发现，Lys56被选择性地修饰了包括在该酶的界面识别位点中的Lys56。
• Regiospecific synthesis of γ-hydroxybutenolide. Photosensitized oxygenation of substituted 2-trimethylsilylfuran
  作者：Shigeo Katsumura、Keiko Hori、Shinya Fujiwara、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98769-0

  日期：——

  Regiospecific synthesis of substituted γ-hydroxybutenolide was accomplished by photosensitized oxygenation of 2-trimethylsilyl-furan derivatives, and chemoselective oxidation of furan ring having tri- and tetra-substituted olefins in the side chain was also achieved.

  通过对2-三甲基甲硅烷基-呋喃衍生物进行光敏氧化来完成取代的γ-羟基丁烯内酯的区域特异性合成，并且还实现了在侧链具有三和四取代的烯烃的呋喃环的化学选择性氧化。