(2E)-3-(5-isopropyl-1H-indazol-3-yl)acrylaldehyde | 1356958-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: (2E)-3-(5-isopropyl-1H-indazol-3-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-3-(5-propan-2-yl-2H-indazol-3-yl)prop-2-enal
• CAS: 1356958-15-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: GAFSPAQUENFMAR-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-isopropylphenyl)-5-[(1E)-3-oxoprop-1-en-1-yl]-2H-tetrazole 370.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 -6.0h， 生成 5-propan-2-yl-1H-indene-1-carbaldehyde 、 氨甲酸,[(1S)-1-甲基-2-(硝基氧代)乙基]-,1,1-二甲基乙基酯(9CI) 、 (2E)-3-(5-isopropyl-1H-indazol-3-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  闪蒸真空裂解偶氮基丙烯醛和偶氮基二甲基丁二烯

  摘要：

  将2-芳基5-丙烯醛基1,2,3,4-四唑（1a – d）和2-芳基-5-丁二烯基1,2,3,4-四唑（1e – g）进行闪蒸。热解。丙烯醛衍生物导致氮气挤出，得到亚硝胺，然后闭环，以高收率得到相应的吲唑3a – d。另一方面，对丁二烯衍生物进行环断裂，得到对位取代的苯胺，而没有形成预期的吲唑。2-（4-氯苯基）-5-丙烯醛-1,2,3,4-四唑（1c）和1-（4-氯苯基）-4-丙烯醛-1,2,3-三唑（2个）进行了详细研究。DFT计算已用于检查参与偶氮基衍生物热反应的中间体的亚硝胺和卡宾性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.034