((E)-1-Benzotriazol-1-yl-3,4,4-trichloro-2-nitro-buta-1,3-dienyl)-naphthalen-1-yl-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ((E)-1-Benzotriazol-1-yl-3,4,4-trichloro-2-nitro-buta-1,3-dienyl)-naphthalen-1-yl-amine
• 英文别名: N-[(1E)-1-(1H-1,2,3-Benzotriazol-1-YL)-3,4,4-trichloro-2-nitrobuta-1,3-dien-1-YL]naphthalen-1-amine；N-[(1E)-1-(benzotriazol-1-yl)-3,4,4-trichloro-2-nitrobuta-1,3-dienyl]naphthalen-1-amine
• 化学式: C₂₀H₁₂Cl₃N₅O₂
• 分子量: 460.707
• InChiKey: VSPXEVNUVMEORI-CZIZESTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-1-Benzotriazol-1-yl-3,4,4-trichloro-2-nitro-buta-1,3-dienyl)-naphthalen-1-yl-amine 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以87 %的产率得到2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-4-(dichloromethyl)-3-nitrobenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  2,3,4-三取代苯并 [h] 喹啉的新途径：合成、连续反应和细胞活动 †。

  摘要：

  巯基乙酸酯与五氯-2-硝基-1,3-丁二烯的反应为合成 2,3,4-三取代苯并[h]喹啉提供了合适的前体。这些杂环很容易通过以萘-1-胺或蒽-1-胺为前体的一步反应获得。由于空间体积和高电子密度环，苯并[h]喹啉的闭环只发生。这种高度取代的稠合吡啶系统可以在随后的选择性反应中进行修饰，以构建具有良好微生物学特性的新 N-杂环。针对四种哺乳动物细胞系的抗菌和抗增殖试验表明，一些硫取代的苯并 [h] 喹啉类似物在个位数微摩尔范围内显示出有效的表型生物活性。

  DOI：

  10.3390/molecules28062479
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 1,1-bis(1H-benzotriazol-1-yl)-3,4,4-trichloro-2-nitrobuta-1,3-diene 以 乙醚 为溶剂， 以90 %的产率得到((E)-1-Benzotriazol-1-yl-3,4,4-trichloro-2-nitro-buta-1,3-dienyl)-naphthalen-1-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  2,3,4-三取代苯并 [h] 喹啉的新途径：合成、连续反应和细胞活动 †。

  摘要：

  巯基乙酸酯与五氯-2-硝基-1,3-丁二烯的反应为合成 2,3,4-三取代苯并[h]喹啉提供了合适的前体。这些杂环很容易通过以萘-1-胺或蒽-1-胺为前体的一步反应获得。由于空间体积和高电子密度环，苯并[h]喹啉的闭环只发生。这种高度取代的稠合吡啶系统可以在随后的选择性反应中进行修饰，以构建具有良好微生物学特性的新 N-杂环。针对四种哺乳动物细胞系的抗菌和抗增殖试验表明，一些硫取代的苯并 [h] 喹啉类似物在个位数微摩尔范围内显示出有效的表型生物活性。

  DOI：

  10.3390/molecules28062479

文献信息

• Zapol'skii; Potkin; Nechai, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 10, p. 1461 - 1467
  作者：Zapol'skii、Potkin、Nechai、Kaberdin、Pevzner

  DOI：——

  日期：——