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吡喃类化合物

吡喃类化合物是一种含有一个氧原子的六元杂环体系,主要分为α-吡喃和γ-吡喃两种异构体。尽管无取代基的α-吡喃和γ-吡喃尚未被发现,但其衍生物广泛存在于自然界中,尤其是植物中常见的α-及γ-吡喃酮。

这些化合物包括苯并吡喃(色烯)、色酮、香豆素、黄酮、异黄酮以及花青素等。从电子结构上看,吡喃类似苯系化合物,环中的氧原子具有极强的碱性,在成盐后被稳定下来。许多重要的天然产物如色素、糖类、抗生素及生物碱都含有吡喃或其盐形式的环系。例如,五碳糖或六碳糖形式的半缩醛结构被称为吡喃糖。

吡喃酮是通过将吡喃的次甲基部分氧化为羰基而形成的衍生物。α-吡喃酮为5-羟基-2,4-戊二烯酸的内酯,在酸碱催化下可以发生水解反应,也可以在催化氢化条件下转化为5-羟基戊酸内酯;此外,该化合物还能参与双烯合成反应。相比之下,γ-吡喃酮具有显著的芳香性特点,即使是一个不饱和酮,也不与苯肼形成腙,并且其羰基不易被还原。

一些重要药物如红霉素和双氢链霉素含有四氢吡喃环结构,而许多碳水化合物也具有四氢吡喃环。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-羟甲基-3,4-二氢吡喃 2-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran 3749-36-8 C6H10O2
2-羟甲基-3,4-二氢吡喃
2-羟基-5-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氨基]苯甲酸 N-Glucopyranosyl-5-aminosalicylic acid 123135-21-7 C13H17NO8
2-羟基-5-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氨基]苯甲酸
2-甲氧基四氢吡喃 2-methoxytetrahydropyran 6581-66-4 C6H12O2
2-甲氧基四氢吡喃
2-甲基丙烯酸酯-4氢吡喃 3,4,5,6-tetrahydropyran-2-yl methacrylate 52858-59-0 C9H14O3
2-甲基丙烯酸酯-4氢吡喃
2-甲基-5,6-二氢-4H-吡喃-3-羧酸 6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylic acid 5399-21-3 C7H10O3
2-甲基-5,6-二氢-4H-吡喃-3-羧酸
2-氯-四氢-2H-吡喃 2-chlorotetrahydro-2H-pyran 3136-02-5 C5H9ClO
2-氯-四氢-2H-吡喃
2-氯-4-硝基苯基-beta-D-葡糖-吡喃糖苷 2-chloro-4-nitrophenyl β-D-glucopyranoside 120221-14-9 C12H14ClNO8
2-氯-4-硝基苯基-beta-D-葡糖-吡喃糖苷
2-氨基-6-氯-3-甲酰色酮 2-amino-6-chloro-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde 68301-77-9 C10H6ClNO3
2-氨基-6-氯-3-甲酰色酮
2-氨基-3-甲酰色酮 2-amino-3-formylchromone 61424-76-8 C10H7NO3
2-氨基-3-甲酰色酮
2-氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖基-(1->4)-(4Xi)-2-氨基-2-脱氧-D-木糖基-己糖吡喃糖苷-(1->4)-2-氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖 isopropyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 78341-33-0 C11H21NO6
2-氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖基-(1->4)-(4Xi)-2-氨基-2-脱氧-D-木糖基-己糖吡喃糖苷-(1->4)-2-氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖
2-氧代-2H-吡喃-3-甲酸甲酯 methyl 2-oxo-2H-pyrane-3-carboxylate 25991-27-9 C7H6O4
2-氧代-2H-吡喃-3-甲酸甲酯
2-对溴苯氧基四氢吡喃 4-(tetrahydropyran-2'-yloxy)-1-bromobenzene 36603-49-3 C11H13BrO2
2-对溴苯氧基四氢吡喃
2-四氢吡喃酸 tetrahydropyran-2-carboxylic acid 51673-83-7 C6H10O3
2-四氢吡喃酸
2-四氢吡喃-4-乙醇 2-(tetrahydropyran-4-yl)-ethanol 4677-18-3 C7H14O2
2-四氢吡喃-4-乙醇
2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖1,3,4,6-四乙酸酯 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-glucopyranose 171032-74-9 C14H19N3O9
2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖1,3,4,6-四乙酸酯
2-叠氮基-2-脱氧-3,4-二-O-苄基-beta-D-吡喃葡萄糖 6-乙酸酯 6-O-Acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 157896-03-2 C22H25N3O6
2-叠氮基-2-脱氧-3,4-二-O-苄基-beta-D-吡喃葡萄糖 6-乙酸酯
2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-4-氟-d-吡喃葡萄糖 2-acetamido-1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α,β-D-glucopyranose 116049-57-1 C14H20FNO8
2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-4-氟-d-吡喃葡萄糖
2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-4-氟-D-吡喃半乳糖 allyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-galactopyranoside 129728-92-3 C8H14FNO5
2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-4-氟-D-吡喃半乳糖
2-乙氧基-3,4-二氢吡喃 2-ethoxy-2,3-dihydro-4H-pyran 103-75-3 C7H12O2
2-乙氧基-3,4-二氢吡喃
2-丙烯氧基吡喃 2-(prop-2-en-1-yloxy)oxane 4203-49-0 C8H14O2
2-丙烯氧基吡喃
2-[(5-氯戊基)氧基]四氢-2H-吡喃 2-[(5-chloropentyl)oxy]tetrahydropyran 13129-60-7 C10H19ClO2
2-[(5-氯戊基)氧基]四氢-2H-吡喃
2-PROPENYL4,6-O-BENZYLIDENE-Α-D-GLUCOPYRANOSIDE2-丙烯基4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡萄糖苷 allyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 93382-48-0 C16H20O6
2-PROPENYL4,6-O-BENZYLIDENE-Α-D-GLUCOPYRANOSIDE2-丙烯基4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡萄糖苷
2-N-Boc-氨基-3-(4-四氢吡喃基)丙酸 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)propanoic acid 182287-51-0 C13H23NO5
2-N-Boc-氨基-3-(4-四氢吡喃基)丙酸
2-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)乙醇 2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethanol 2162-31-4 C7H14O3
2-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)乙醇
2-(乙酰氨基)-2-脱氧-alpha-D-吡喃半乳糖基氯化物 3,4,6-三乙酸酯 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl chloride 41355-44-6 C14H20ClNO8
2-(乙酰氨基)-2-脱氧-alpha-D-吡喃半乳糖基氯化物 3,4,6-三乙酸酯
2-(7-二乙基氨基)-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-基)-5-苯并恶唑亚磺酰胺 3-(5'-sulfonylamine-2'-benzoxazole)-7-diethylamino-2H-1-benzopyran-2-one 68427-35-0 C20H19N3O5S
2-(7-二乙基氨基)-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-基)-5-苯并恶唑亚磺酰胺
2-(6-溴己氧基)四氢吡喃 2-[(6-bromohexyl)oxy]tetrahydro-2H-pyran 53963-10-3 C11H21BrO2
2-(6-溴己氧基)四氢吡喃
2-(6-氯己氧基)四氢-2H-吡喃 (chloro-6' hexyloxy)-2 tetrahydropyranne 2009-84-9 C11H21ClO2
2-(6-氯己氧基)四氢-2H-吡喃
2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 1-(tetrahydropyranyloxy)-4-pentyn 62992-46-5 C10H16O2
2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃
2-(3-溴苯氧基)四氢-2H-吡喃 3-(tetrahydropyran-2-yloxy)phenyl bromide 57999-49-2 C11H13BrO2
2-(3-溴苯氧基)四氢-2H-吡喃
2-(3-溴丙氧基)四氢-2H-吡喃 3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propyl bromide 33821-94-2 C8H15BrO2
2-(3-溴丙氧基)四氢-2H-吡喃
2-(3-氯丙氧基)四氢-2H-吡喃 1-chloro-3-(2-tetrahydropyranyloxy)propane 42330-88-1 C8H15ClO2
2-(3-氯丙氧基)四氢-2H-吡喃
2-(3-丁炔氧基)四水-2H-吡喃 2-(but-3-yn-1-yloxy)tetrahydropyran 40365-61-5 C9H14O2
2-(3-丁炔氧基)四水-2H-吡喃
2-(3,4-二羟基苯基)-3,5,7-三羟基-6-甲氧基-4-苯并吡喃酮 patuletin 519-96-0 C16H12O8
2-(3,4-二羟基苯基)-3,5,7-三羟基-6-甲氧基-4-苯并吡喃酮
2-(3,4,5-三甲氧基苯基)铬-4-酮 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 67858-30-4 C18H16O5
2-(3,4,5-三甲氧基苯基)铬-4-酮
2-(2-硝基乙氧基)四氢吡喃 2-(2-nitroethoxy)tetrahydro-2H-pyran 75233-61-3 C7H13NO4
2-(2-硝基乙氧基)四氢吡喃
2-(2-溴乙氧基)四氢吡喃 2-(2-bromoethoxy)tetrahydropyran 17739-45-6 C7H13BrO2
2-(2-溴乙氧基)四氢吡喃
2-(2-氯乙氧基)四氢-2H-吡喃 2-(2-chloroethoxy)-tetrahydro-2H-pyrane 5631-96-9 C7H13ClO2
2-(2-氯乙氧基)四氢-2H-吡喃
2-(2-氧代-苯并吡喃-7-基氧基)丙酸 2-[(2-Oxo-2H-chromen-7-YL)oxy]propanoic acid 304889-93-8 C12H10O5
2-(2-氧代-苯并吡喃-7-基氧基)丙酸
2-(2-叔丁基-6-甲基-4-吡喃亚基)丙二腈 2-(2-(tert-butyl)-6-methyl-4H-pyran-4-ylidene)malononitrile 225378-53-0 C13H14N2O
2-(2-叔丁基-6-甲基-4-吡喃亚基)丙二腈
2-(2,3-二羟基苯基)-4H-苯并吡喃-4-酮 2',3'-dihydroxyflavone 2554-85-0 C15H10O4
2-(2,3-二羟基苯基)-4H-苯并吡喃-4-酮
2,6-二氢-6-羟基-3(3H)-吡喃酮 6-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-one 35436-57-8 C5H6O3
2,6-二氢-6-羟基-3(3H)-吡喃酮
2,4-噁唑烷二酮,5-甲基-5-苯乙基-(6CI) ormeloxifene 31477-60-8 C30H35NO3
2,4-噁唑烷二酮,5-甲基-5-苯乙基-(6CI)
2,4,6-三苯基吡喃四氟化硼盐 2,4,6-Triphenylpyrylium tetrafluoroborate 448-61-3 C23H17BF4O
2,4,6-三苯基吡喃四氟化硼盐
2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one 491-37-2 C9H8O2
2,3-二氢苯并吡喃-4-酮
2,3-二氢-吡喃-5-羧酸 3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylic acid 40915-37-5 C6H8O3
2,3-二氢-吡喃-5-羧酸
2,3,5,6-四甲基四氢吡喃-4-酮 2,3,5,6-tetrahydro-2,3,5,6-tetramethyl-γ-pyrone 54458-60-5 C9H16O2
2,3,5,6-四甲基四氢吡喃-4-酮
2,3,4-三-O-苄基吡喃葡萄糖醛酸苄酯 Benzyl 2,3,4-tri-o-benzyl-d-glucopyranosyluronate 4539-78-0 C34H34O7
2,3,4-三-O-苄基吡喃葡萄糖醛酸苄酯
2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃甘露糖氟化物 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl fluoride 2823-44-1 C14H19FO9
2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃甘露糖氟化物
2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranose 4132-28-9 C34H36O6
2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖