砜、亚砜类化合物

砜是指由硫酰基与烃基结合而成的化合物的总称，通式为R-SO2-R，两个烃基可以相同也可以不同。例如二甲砜（CH3·SO2·CH3）、苯乙砜（C6H5·SO2·C2H5）、二乙基砜、二苯基砜、环丁砜、双酚S等。砜类化合物中的硫为高价态，是稳定性较高的晶体有机化合物，还原反应不会生成R2S。工业上最重要的砜类化合物包括环丁砜、双酚S及二甲基砜。它们通常是无色无臭的稳定固体。低碳数烃衍生物可溶于水与多数有机溶剂。

砜广泛应用于医药、塑料和基本有机合成等领域。例如，苯丙砜和氨苯砜是治疗麻风病药物；双酚A型聚砜具有优良的性能；环丁砜作为优质溶剂可用以净化工业气体（如除去二氧化碳、硫化氢等），从石油馏分中萃取分离芳烃，也可用于丙烯腈聚合的溶剂。此外，一些砜类化合物具有镇静和催眠作用，但副作用较大。双酚S由于磺酰基具有很强的吸电子性，使其羟基呈较强的酸性，并表现出良好的耐热、耐氧化及光稳定性，主要用作固定剂、皮革鞣剂、染料、交联剂以及工程塑料（耐热）的原料，也可作为双酚A的代用品用于聚碳酸酯、环氧树脂、聚酯和酚醛树脂等材料的生产。

亚砜是指由亚硫酰基与烃基R结合而成的化合物的总称，如二甲基亚砜、二乙基亚砜、苄苯亚砜等。亚砜中的氧原子呈负离子状态且极性较强，具有较强的氧化性，并可能表现出光学活性。在低温下为固体，一般溶于水和乙醇、乙醚。亚砜类化合物可被还原剂还原成硫醚，被氧化剂氧化成砜，还能与硝酸生成盐。它们可通过硫醚的氧化或芳烃与氯化亚砜进行傅特尔-克拉符兹反应制备。

亚砜具有多种重要反应，主要有以下三种：① 亚硫酰基的α位阴碳离子反应性较强，可与卤代烷基化合物、羰基化合物以及烯烃等反应；② 与酸酐反应可引起Pummerer转位；③ β位含有氢的亚砜通过加热分解生成烯烃和亚磺酸。