(S)-2-Amino-4-{1-[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-2-phosphono-ethanesulfinyl}-butyric acid | 101249-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: (S)-2-Amino-4-{1-[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-2-phosphono-ethanesulfinyl}-butyric acid
• CAS: 101249-80-3
• 化学式: C₁₅H₂₃N₆O₉PS
• 分子量: 494.422
• InChiKey: CYMFZRBHGGLHCS-KCNDMMGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  1045.1±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.20±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-<5'-deoxy-5'-<<(hydroxypyrophosphoroxy)phosphinyl>methyl>adenosyl-5'>-L-homocysteine sulfoxide 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 (S)-2-Amino-4-{1-[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-2-phosphono-ethanesulfinyl}-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  同工酶特异性酶抑制剂。11.作为大鼠甲硫氨酸腺苷基转移酶抑制剂的L-高半胱氨酸-ATP S-C5'共价加合物。

  摘要：

  标题化合物（14a，b）是ATP的膦酸酯等排物的衍生物的5'差向异构体，其中ATP的CH2OP alpha系统被CH（R）CH2P alpha取代[R = LS（CH2）2CH（NH2）CO2H ]。他们试图通过相应的差向异构5'-巯基衍生物的S-烷基化来抵抗合成。可行的途径14a，b以L-高半胱氨酸与5′，6′-乙烯基膦酸酯类似物5′-磷酸的5′，6′-乙烯基膦酸酯类似物的二苯基酯的迈克尔缩合开始。通过反相HPLC分离得到的差向异构体5'硫醚。将两个苯基替换为苄基，然后将α-氨基酸残基保护为N-Boc甲基酯。氢解除去两个苄基，然后将所得膦酸转化为其焦磷酸基衍生物。然后在提供14a和14b而不使它们的L-氨基酸残基消旋的条件下除去封闭基团。还合成了14a的Pβ-NH-Pγ亚氨基类似物（15a）和14a的亚砜衍生物（16a）。通过FAB质谱验证了14a和16a的结构，揭示了它们钠盐的质子化分

  DOI：

  10.1021/jm00156a022