Acetic acid (2R,6R,11R)-6,11-dimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-benzo[d]azocin-8-yl ester | 69787-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 6,7-苯并吗啡烷
• 英文名称: Acetic acid (2R,6R,11R)-6,11-dimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-benzo[d]azocin-8-yl ester
• CAS: 69787-26-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: KUTQBYFBUFHAKQ-AMKSKSKJSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Acetic acid (2R,6R,11R)-6,11-dimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-benzo[d]azocin-8-yl ester 反应 1.0h， 生成 N-desmethyl-N,O-diacetyl-α-metazocine
  参考文献：
  名称：

  1H 和 13C NMR 研究 N-去甲基-N,O-二乙酰-α-间佐辛（苯吗啡烷麻醉镇痛剂的 sp2-杂化氮衍生物）的 E,Z-非对映异构体的构象

  摘要：

  N-去甲基-N,O-二乙酰-α-间佐辛的 1H (300 MHz) 和 13C (75.5 MHz) NMR 谱 (CDCl3) 显示两种 (E,Z)-酰胺非对映异构体（比例分别为 ≈︁ 1 : 2） ）。由于乙酰胺功能引起的有效化学位移分散，每个 NCH2CH2C 部分中的所有四个邻位质子 - 质子耦合常数都可以很容易地测量。在 E. COZY 2D NMR 光谱中也测量了所有连位偶联常数。(E,Z)-酰胺中涉及 sp2-N 哌啶环质子的邻位偶联常数与吗啡游离碱和盐酸盐 N-甲基非对映异构体中涉及 sp3-N 哌啶环质子的相应值的比较表明它们是相似的。对于两种溶液状态的 E、Z 非对映异构体，R 因子方法用于估计 sp2-N 哌啶环中 NCH2CH2C 二面角的 54(1)° 值。通过X射线晶体学发现，固态(±)-6-去甲基-8-脱氧-α-间佐辛·HCl中sp3-N哌啶环内相应的二面角为53

  DOI：

  10.1002/mrc.1260290805
• 作为产物：
  描述：

  O-acetyl-α-metazocine 在 1-chloroethyl formate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,6R,11R)-6,11-dimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-benzo[d]azocin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1H 和 13C NMR 研究 N-去甲基-N,O-二乙酰-α-间佐辛（苯吗啡烷麻醉镇痛剂的 sp2-杂化氮衍生物）的 E,Z-非对映异构体的构象

  摘要：

  N-去甲基-N,O-二乙酰-α-间佐辛的 1H (300 MHz) 和 13C (75.5 MHz) NMR 谱 (CDCl3) 显示两种 (E,Z)-酰胺非对映异构体（比例分别为 ≈︁ 1 : 2） ）。由于乙酰胺功能引起的有效化学位移分散，每个 NCH2CH2C 部分中的所有四个邻位质子 - 质子耦合常数都可以很容易地测量。在 E. COZY 2D NMR 光谱中也测量了所有连位偶联常数。(E,Z)-酰胺中涉及 sp2-N 哌啶环质子的邻位偶联常数与吗啡游离碱和盐酸盐 N-甲基非对映异构体中涉及 sp3-N 哌啶环质子的相应值的比较表明它们是相似的。对于两种溶液状态的 E、Z 非对映异构体，R 因子方法用于估计 sp2-N 哌啶环中 NCH2CH2C 二面角的 54(1)° 值。通过X射线晶体学发现，固态(±)-6-去甲基-8-脱氧-α-间佐辛·HCl中sp3-N哌啶环内相应的二面角为53

  DOI：

  10.1002/mrc.1260290805