(3aS,4S,11bR)-4-Ethyl-3-methyl-4-propyl-2,3,3a,4,5,7-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazole-6-carboxylic acid methyl ester | 202410-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: (3aS,4S,11bR)-4-Ethyl-3-methyl-4-propyl-2,3,3a,4,5,7-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazole-6-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 202410-89-7
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₂
• 分子量: 354.492
• InChiKey: DBZBEWLBPDWWPE-FKBYEOEOSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,11bR)-4-Ethyl-3-methyl-4-propyl-2,3,3a,4,5,7-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazole-6-carboxylic acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(3aS,4S,11bR)-4-Ethyl-3-methyl-3-oxy-4-propyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2点非对映体的合成开环具有相反手性atropomeric -rhazinilams

  摘要：

  将（-）-Tabersonine 4进行季铵化和Emde降解，以生成3,4- seco衍生物5，将其水解并脱羧成非对映异构吲哚8和9。8和9的氧化重排产生了两个非对映异构的seco -rhazinilams（-）- 10和（+）- 11，其二元体系的阻转异构体构型不同。该结果在吲哚生物碱的天冬子精子系列的氧化和重排领域中进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00585-5
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,10bR,12bS)-3a-Ethyl-5-methoxycarbonyl-12a-methyl-3a,4,6,11,12,12b-hexahydro-1H-6-aza-12a-azonia-indeno[7,1-cd]fluorene; iodide 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到(3aS,4S,11bR)-4-Ethyl-3-methyl-4-propyl-2,3,3a,4,5,7-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2点非对映体的合成开环具有相反手性atropomeric -rhazinilams

  摘要：

  将（-）-Tabersonine 4进行季铵化和Emde降解，以生成3,4- seco衍生物5，将其水解并脱羧成非对映异构吲哚8和9。8和9的氧化重排产生了两个非对映异构的seco -rhazinilams（-）- 10和（+）- 11，其二元体系的阻转异构体构型不同。该结果在吲哚生物碱的天冬子精子系列的氧化和重排领域中进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00585-5