(E)-1-[4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-2-enyl]-2-oxocyclopentanecarbonitrile | 1254120-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-[4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-2-enyl]-2-oxocyclopentanecarbonitrile
• CAS: 1254120-45-0
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₂Si
• 分子量: 417.623
• InChiKey: PAKNHSWSUDOKTJ-ZHACJKMWSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-2-enyl]-2-oxocyclopentanecarbonitrile 在 四丁基氟化铵 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以36%的产率得到(+/-)-(E)-1-(4-hydroxybut-2-enyl)-2-oxocyclopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环状季腈的对映选择性合成

  摘要：

  五元，六元和七元的2-氯烯烃腈与手性醇通过克莱森重排的结合立体选择性地生成季腈。该策略基于新的共轭加成-将烯丙基醇盐消除到2-氯环烯腈中，得到取代的2-烷氧基烯腈。随后的热解反应会掩盖环状氧腈，同时选择性地形成对映体比率通常大于9：1的新季铵中心。整体烷基化策略解决了对映选择性地生成受阻的四级中心同时安装酮，腈和烯烃官能团的挑战。

  DOI：

  10.1021/jo1011202
• 作为产物：
  描述：

  以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以169 mg的产率得到(E)-1-[4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-2-enyl]-2-oxocyclopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环状季腈的对映选择性合成

  摘要：

  五元，六元和七元的2-氯烯烃腈与手性醇通过克莱森重排的结合立体选择性地生成季腈。该策略基于新的共轭加成-将烯丙基醇盐消除到2-氯环烯腈中，得到取代的2-烷氧基烯腈。随后的热解反应会掩盖环状氧腈，同时选择性地形成对映体比率通常大于9：1的新季铵中心。整体烷基化策略解决了对映选择性地生成受阻的四级中心同时安装酮，腈和烯烃官能团的挑战。

  DOI：

  10.1021/jo1011202