(2R,4S,5R,8S,9R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5,9-dimethyl-4-epoxycyclononanone | 1227296-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R,8S,9R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5,9-dimethyl-4-epoxycyclononanone
• CAS: 1227296-40-3
• 化学式: C₂₂H₄₀O₅Si
• 分子量: 412.642
• InChiKey: KMCAKPYTTWIJRL-DBPMHTNYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8S,9R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5,9-dimethyl-cyclonon-4-enone 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,4R,5S,8S,9R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5,9-dimethyl-4-epoxycyclononanone 、 (2R,4S,5R,8S,9R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5,9-dimethyl-4-epoxycyclononanone
  参考文献：
  名称：

  旋风烯环上的转环反应的研究

  摘要：

  类似于天然产物亚结构的双环分子是通过跨九元环的转移反应合成的。转环反应的产物取决于九元环的构象和反应原子之间的原子间距离。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218390

文献信息

• Studies on transannulation reactions across a nine-membered ring: the synthesis of natural product-like structures
  作者：Mudassar Iqbal、Richard J. G. Black、Joby Winn、Andrew T. Reeder、Alexander J. Blake、Paul A. Clarke

  DOI：10.1039/c1ob05448a

  日期：——

  transannulation reactions across a cyclononene ring. Transannular cyclisations through oxygen functionality have generated a number of bicyclo[5.3.1]systems containing bridged cyclic ethers and bicyclo[5.2.2]lactones, as well as a tetrahydrofuran-containing bridged analogue of hexacyclinic acid. An unprecedented Brønsted acid mediated transannular cyclisation between proximal carbons generated bicyclo[4.3

  通过使用跨环壬烯环的许多新颖的跨环反应，已经合成了一系列多样的类似天然产物的结构。通过氧官能团的跨环环化反应已经产生了许多双环[5.3.1]系统，其中包含桥环醚和双环[5.2.2]内酯，以及含四氢呋喃的桥环环己酸的类似物。近端碳之间空前的布朗斯台德酸介导的环空环化反应生成了双环[4.3.0]壬烷，它们形成了倍半萜的品吉ane烷和奥杜拉烷家族的核心。在所有情况下，决定反应方式的关键因素是九元环的构型和反应中心之间的距离。