Acetic acid (2S,3R,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-3-ylmethyl ester | 192314-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-3-ylmethyl ester
• CAS: 192314-83-3
• 化学式: C₃₁H₃₁N₃O₅
• 分子量: 525.604
• InChiKey: VUYLMHGXUXLSJE-STJVVJFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  660.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  105.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-3-ylmethyl ester 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-Amino-1-((2R,4R,5S)-4,5-bis-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧-3'-羟甲基胞嘧啶核苷的合成；独特的抗病毒核苷

  摘要：

  2'，3'-二脱氧-3'-羟甲基胞苷1的合成使用两种不同的方法完成。首先，尿苷和胞苷用于制备关键的中间环氧化物15和31，其用氰化物打开，通过消除成乙烯基腈17和36而脱氧，并通过向饱和腈18和37中加1,4氢化物还原。其次，使用新颖的Rh催化的2′，3′-二氢二氢-2′，3′-二脱氧胞苷46的加氢甲酰化反应以四个步骤制备1。还讨论了尝试使用2'-脱氧尿苷和2'-脱氧胞苷制备1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00500-0
• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,4R,5S)-4-Hydroxymethyl-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 1H-1,2,4-三唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧-3'-羟甲基胞嘧啶核苷的合成；独特的抗病毒核苷

  摘要：

  2'，3'-二脱氧-3'-羟甲基胞苷1的合成使用两种不同的方法完成。首先，尿苷和胞苷用于制备关键的中间环氧化物15和31，其用氰化物打开，通过消除成乙烯基腈17和36而脱氧，并通过向饱和腈18和37中加1,4氢化物还原。其次，使用新颖的Rh催化的2′，3′-二氢二氢-2′，3′-二脱氧胞苷46的加氢甲酰化反应以四个步骤制备1。还讨论了尝试使用2'-脱氧尿苷和2'-脱氧胞苷制备1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00500-0