Sp-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidin-5'-yl 5'-O-dimethoxytritylthymidin-3'-yl phenylphosphonate | 160400-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Sp-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidin-5'-yl 5'-O-dimethoxytritylthymidin-3'-yl phenylphosphonate
• 英文别名: (S)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl 3'-O-tert-butylsilylthymidin-5'-yl phenylphosphonate
• CAS: 160400-69-1
• 化学式: C₅₃H₆₃N₄O₁₃PSi
• 分子量: 1023.16
• InChiKey: KCROJJHWRIDZLL-OWQYGXKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.62
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  200.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sp-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidin-5'-yl 5'-O-dimethoxytritylthymidin-3'-yl phenylphosphonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到(S)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl thymidin-5'-yl phenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Sobczak, Milena; Johansson, Tommy; Bulkowski, Marek, ARKIVOC, 2012, vol. 2012, # 4, p. 63 - 79

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 (R_P)-5'-O-(4,4-dimethoxytrityl)-2'-thymidylyl-(3'->5')-3'-O-<1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-thymidine 3'-H-phosphonate 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到Sp-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidin-5'-yl 5'-O-dimethoxytritylthymidin-3'-yl phenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助钯催化的芳基卤化物和乙烯基卤化物与H-膦酸酯二酯的交叉偶联。

  摘要：

  开发了一种微波辅助CP键形成的通用有效方法。使用一种流行的钯催化剂Pd（PPh3）4，在不到10分钟的时间内即可实现各种H-膦酸酯二酯与芳基卤化物和乙烯基卤化物的定量交叉偶联。在磷中心和乙烯基部分保留构型的情况下发生反应。使用该方案，可以高收率制备数种C-膦酸酯，包括带有核苷和胆固醇基部分的C-膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol801935r

文献信息

• Preparation of Arylphosphonates by Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling in the Presence of Acetate Additives: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：Marcin Kalek、Martina Jezowska、Jacek Stawinski

  DOI：10.1002/adsc.200900590

  日期：2009.12

  arylphosphonate diesters via a palladium-catalyzed cross-coupling of H-phosphonate diesters with aryl electrophiles, promoted by acetate ions, was developed. A significant shortening of the cross-coupling time in the presence of the added acetate ions was achieved for bidentate and monodentate supporting ligands, and for different aryl electrophiles (iodo, bromo and triflate derivatives). The reaction conditions

  一种有效的协议，用于arylphosphonate二酯的合成通过钯催化的交叉偶联芳基亲电子，由乙酸根离子促进H-膦酸二酯的，被开发。对于二齿和单齿支持配体以及不同的芳基亲电子试剂（碘，溴和三氟甲磺酸酯衍生物），在添加乙酸根离子的情况下，交叉偶联时间大大缩短。根据催化剂的量，支持的配体和所用乙酸根离子的来源对反应条件进行了优化。使用这种新开发的方案可以合成各种芳基膦酸酯，包括具有潜在生物学意义的芳基膦酸酯。还讨论了所研究反应的一些机理方面。