1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-(2-tert-butyldiphenylsilyloxyethyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione | 914381-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-(2-tert-butyldiphenylsilyloxyethyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 914381-99-0
• 化学式: C₄₈H₅₂N₂O₈Si
• 分子量: 813.035
• InChiKey: HBDRUZWQXGRSND-HHWNUHTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  121.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-(2-tert-butyldiphenylsilyloxyethyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-(2-tert-butyldiphenylsilyloxyethyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione 3'-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite]
  参考文献：
  名称：

  羟基官能化的DNA：有效的正交保护策略和双链体稳定性。

  摘要：

  发现叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）是一种有效的正交保护策略，用于从头合成8-氮杂-7-脱氮氧代腺苷4的从头合成的脱氧尿苷类似物1-3和7-（3-羟基丙炔基）-的5-取代羟基。通过亚磷酰胺化学将它们掺入寡脱氧核苷酸中。在应用于DNA合成的正常和超温和脱保护条件下，它可以完全裂解，而无需额外的裂解操作。新的亚磷酰胺与往常一样以高收率偶联。通过MALDI-TOF和酶切分析对新修饰的寡聚脱氧核苷酸进行了表征。评估了这些羟基官能化DNA双链体的热稳定性和构象。

  DOI：

  10.1080/15257770903307276
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(2-tert-butyldiphenylsilyloxyethyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 以98%的产率得到1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-(2-tert-butyldiphenylsilyloxyethyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  羟基官能化的DNA：有效的正交保护策略和双链体稳定性。

  摘要：

  发现叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）是一种有效的正交保护策略，用于从头合成8-氮杂-7-脱氮氧代腺苷4的从头合成的脱氧尿苷类似物1-3和7-（3-羟基丙炔基）-的5-取代羟基。通过亚磷酰胺化学将它们掺入寡脱氧核苷酸中。在应用于DNA合成的正常和超温和脱保护条件下，它可以完全裂解，而无需额外的裂解操作。新的亚磷酰胺与往常一样以高收率偶联。通过MALDI-TOF和酶切分析对新修饰的寡聚脱氧核苷酸进行了表征。评估了这些羟基官能化DNA双链体的热稳定性和构象。

  DOI：

  10.1080/15257770903307276