| 1095091-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• CAS: 1095091-65-8
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂Si
• 分子量: 272.503
• InChiKey: PLJYBROJPXCVBA-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-6-triisopropylsiloxyhex-2-en-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的无环烯丙酯和芳基硼酸之间的γ-选择性和立体有择的烯丙基-芳基偶联

  摘要：

  在由 Pd(OAc)(2)、菲咯啉（或联吡啶）和 AgSbF(6) (1:1.2:1) 制备的钯催化剂存在下，无环 (E)-烯丙基乙酸酯和芳基硼酸之间的反应进行得非常好γ-选择性提供具有 E-构型的烯丙基-芳基偶联产物。α-手性烯丙基乙酸酯的反应发生了具有顺式立体化学的优异的 α 到 γ 手性转移，以​​产生在苄基位置具有立体中心的烯丙基化芳烃。该反应在烯丙基乙酸酯和芳基硼酸中都可以耐受范围广泛的官能团。此外，肉桂醇衍生物的γ-芳基化得到含有未共轭烯基取代基的墒二芳基烷烃衍生物。该方法的合成效用通过其在 (+)-舍曲林（一种抗抑郁药）的有效合成中的应用得到证明。观察到的 γ-区域选择性和 E-1,3-syn 立体化学基于 Pd(II) 机制进行合理化，该机制涉及阳离子单（酰氧基）钯（II）配合物和芳基硼​​酸之间的金属转移，以及定向碳钯化，然后是 Syn-β -酰氧基消除。与可能的中间体相

  DOI：

  10.1021/ja9092264

文献信息

• Palladium-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Allyl−Aryl Coupling between Allylic Acetates and Arylboronic Acids
  作者：Hirohisa Ohmiya、Yusuke Makida、Tatsunori Tanaka、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja808673n

  日期：2008.12.24

  Allyl-aryl coupling between allylic acetates and arylboronic acids took place in the presence of catalytic amounts of Pd(OAc)(2), 1,10-phenanthroline, and AgSbF(6) with high gamma-selectivity and E/Z-selectivity. The reaction of an optically active allylic acetates with an alpha-stereogenic center proceeded with excellent alpha-to-gamma chirality transfer with syn-selectivity and gave the corresponding

  烯丙基乙酸酯和芳基硼酸之间的烯丙基-芳基偶联发生在催化量的 Pd(OAc)(2)、1,10-菲咯啉和 AgSbF(6) 的存在下，具有高 γ 选择性和 E/Z 选择性。旋光烯丙基乙酸酯与α-立体中心的反应进行了具有顺选择性的极好的α-伽马手性转移，并产生了相应的旋光烯丙基-芳基偶联产物，在苄位上具有立体中心。