(R)-3-ethylpiperidine hydrochloride | 70395-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-3-ethylpiperidine hydrochloride
• 英文别名: (3R)-3-ethylpiperidine;hydrochloride
• CAS: 70395-89-0
• 化学式: C₇H₁₅N*ClH
• 分子量: 149.664
• InChiKey: PBOJWKBJOYERMC-OGFXRTJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,7R,8aR,9aS,10aS)-3-Ethyl-7,10,10-trimethyl-decahydro-9-oxa-4a-aza-anthracen-4-one 生成 (R)-3-ethylpiperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure 3-alkyl-perhydroazepines by diastereoselective 7-endo-radical cyclisation on a chiral 1,3-perhydrobenzoxazine derivative

  摘要：

  Competitive alkyl radical 6-exo/7-endo cyclisation on alpha,beta-unsaturated amides derived from chiral perhydrobenzoxazines are controlled by the alkene substitution pattern. Stereocontrol leading to 7-endo regioisomers is considerably higher and allows to prepare enantiopure hexahydroazepine derivatives. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00119-7

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Chiral<i>N</i>-Sulfinyl 3-Alkyl- and 3-Arylpiperidines by α-Alkylation of<i>N</i>-Sulfinyl Imidates with 1-Chloro-3-iodopropane
  作者：Filip Colpaert、Sven Mangelinckx、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo1020807

  日期：2011.1.7

  l-5-chloropentylamines, which could be cyclized to a range of new chiral 3-substituted N-tert-butanesulfinylpiperidines using NaH in DMSO. Finally, the N-tert-butanesulfinylpiperidines could be efficiently deprotected to enantiomerically pure 3-alkyl- and 3-arylpiperidine hydrochlorides.

  的α-烷基化ñ -亚磺酰基与亚氨酸酯1-氯-3-碘丙烷成功导致2-取代Ñ -叔-butanesulfinyl -5- chloropentanimidates在可接受的非对映体比率（DR 67/33至72/28）和良好的产率（74 −86％）。随后的还原用NaBH 4导致相应的2-取代的Ñ -叔-butanesulfinyl -5- chloropentylamines，其可环化的范围的新的手性3-取代ñ -叔-butanesulfinylpiperidines在DMSO中的NaH使用。最后，N - tert-丁烷亚磺酰基哌啶可有效地脱保护为对映体纯的3-烷基-和3-芳基哌啶盐酸盐。