mesylate de 2,5-dimethylepiminio-3-fluoro-2,3,5-tridesoxy-β-D-arabinofuranoside de methyle | 144300-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: mesylate de 2,5-dimethylepiminio-3-fluoro-2,3,5-tridesoxy-β-D-arabinofuranoside de methyle
• CAS: 144300-46-9
• 化学式: CH₃O₃S*C₈H₁₅FNO₂
• 分子量: 271.31
• InChiKey: UDIFZHPATAOSAP-HZIXLPQISA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-O-Benzyl-2,3-didesoxy-2-dimethylamino-3-fluoro-β-D-arabinofuranoside de methyle 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 75.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 33.5h， 生成 mesylate de 2,5-dimethylepiminio-3-fluoro-2,3,5-tridesoxy-β-D-arabinofuranoside de methyle
  参考文献：
  名称：

  Formation competitive d'ions azetidinium, pyrrolidinium et aziridinium lors de la fluoration de quelques dimethylaminopentofuranosides di-O-mesyles

  摘要：

  5-O-mesylated furanosides such as 3-dimethylamino-D-xylo (2-beta and 10-beta) or 2-dimethylamino-D-arabino (1-alpha, 7-alpha and 7-beta) readily afford a new class of bicyclic compounds with an azetidinium or a pyrrolidinium ring ; whenever competitive aziridinium ion can be obtained (in the case of 3,5 or 2,5 dimesylates), formation of four or five-membered ring is mainly observed : these ions seem quite unreactive towards fluorinating agents.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89851-3