diethyl 2-(3-(3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-2-methylcyclohex-2-enyl)prop-1-en-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1233009-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: diethyl 2-(3-(3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-2-methylcyclohex-2-enyl)prop-1-en-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1233009-97-6
• 化学式: C₂₅H₄₂O₅Si
• 分子量: 450.691
• InChiKey: WUFSXRHTFDPCRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(3-(3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-2-methylcyclohex-2-enyl)prop-1-en-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到diethyl 2-(((3aRS,7aRS)-7a-methyl-2-methylene-7-oxooctahydro-1H-inden-1-yl)-methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  对映体形式全合成的（+）-法西替明

  摘要：

  甲硅烷基烯醇醚对活化的环丙基二酯27的非对映特异性攻击产生了具有完全立体控制的氢化丹酮28。28的热脱碳甲氧基化作用使单酯29成为希思考克合成中的关键中间体，从而完成了（+）-fawcettimine 1的正式全合成。33的非对映异构体的类似环化为27，得到非对映二酯34，从而证明环化过程是非对映特异性的。

  DOI：

  10.1021/ol1009762
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-(3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-2-methylcyclohex-2-enyl)acetyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以73%的产率得到diethyl 2-(3-(3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-2-methylcyclohex-2-enyl)prop-1-en-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体形式全合成的（+）-法西替明

  摘要：

  甲硅烷基烯醇醚对活化的环丙基二酯27的非对映特异性攻击产生了具有完全立体控制的氢化丹酮28。28的热脱碳甲氧基化作用使单酯29成为希思考克合成中的关键中间体，从而完成了（+）-fawcettimine 1的正式全合成。33的非对映异构体的类似环化为27，得到非对映二酯34，从而证明环化过程是非对映特异性的。

  DOI：

  10.1021/ol1009762