N(6)-benzoyl-5'-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-2',3'-O-isopropylidene-8-{[(4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy]methyl}adenosine | 1040239-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N(6)-benzoyl-5'-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-2',3'-O-isopropylidene-8-{[(4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy]methyl}adenosine
• CAS: 1040239-11-9
• 化学式: C₄₉H₅₇N₅O₇Si
• 分子量: 856.106
• InChiKey: GGSWRWITGIHBKT-ILDNHEEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.67
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  128.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(6)-benzoyl-5'-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-2',3'-O-isopropylidene-8-{[(4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy]methyl}adenosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 以82%的产率得到N(6)-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-8-{[(4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy]methyl}adenosine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第17部分†

  摘要：

  已知甲醛联自身互补U *的环状双链（配对）的形成[O]甲（ * ）二核苷对比与不存在乙烯联U *的配对的并[c一一种（ * ）的类似物。分析了这种差异的起源，以及预期的U * [x] A （ * ）和A * [x] U （ * ）双核苷与x = CH 2，O或S的缔合。根据此分析，配对通过结构异构的Watson–Crick，反向Watson – Crick，Hoogsteen或反向发生Hoogsteen H键合线性双工。它们中的每一个可以产生三个非对映异构的环状双链体，并且它们中的每个可以采用三个主要的构象。分析了x = CH 2，O或S的所有构象异构体的相对稳定性。具有x = CH 2的U * [x] A （ * ）二核苷不会形成稳定的环状双链体，具有x = O的二核苷可能会形成具有关于C（4'）C（5'）键的gg构象的环状双链体， x ＝ S的二核苷可以形成关于该键具有gt-构象的环状双链体。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890071
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)diphenylmethyl chloride 、 N(6)-benzoyl-5'-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-8-(hydroxymethyl)-2',3'-O-isopropylideneadenosine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以83%的产率得到N(6)-benzoyl-5'-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-2',3'-O-isopropylidene-8-{[(4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy]methyl}adenosine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第17部分†

  摘要：

  已知甲醛联自身互补U *的环状双链（配对）的形成[O]甲（ * ）二核苷对比与不存在乙烯联U *的配对的并[c一一种（ * ）的类似物。分析了这种差异的起源，以及预期的U * [x] A （ * ）和A * [x] U （ * ）双核苷与x = CH 2，O或S的缔合。根据此分析，配对通过结构异构的Watson–Crick，反向Watson – Crick，Hoogsteen或反向发生Hoogsteen H键合线性双工。它们中的每一个可以产生三个非对映异构的环状双链体，并且它们中的每个可以采用三个主要的构象。分析了x = CH 2，O或S的所有构象异构体的相对稳定性。具有x = CH 2的U * [x] A （ * ）二核苷不会形成稳定的环状双链体，具有x = O的二核苷可能会形成具有关于C（4'）C（5'）键的gg构象的环状双链体， x ＝ S的二核苷可以形成关于该键具有gt-构象的环状双链体。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890071

文献信息

• Oligonucleotide Analogues with Integrated Bases and Backbones. Part 19.
  作者：Nicolas Bogliotti、Anne Ritter、Séverine Hebbe、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200890236

  日期：2008.11

  The basis of the gelation is the formation of linear aggregates by base pairing following desolvation of the nucleobases. This is evidenced by the absence of gel formation by the C(6)-deaminated analogue 3 of 1, the correlation of gelation with the anti-conformation, as preferred for 1, and the temperature-, concentration-, and time-dependent CD spectra. The gels were also characterized by the minimum

  A * [s] U （ * ）二核苷1和2在有机溶剂中形成热可逆凝胶。凝胶化的基础是核碱基去溶剂化后通过碱基配对形成线性聚集体。这由以下事实证明：C（6）脱氨基的类似物3 of 1没有形成凝胶，凝胶化与抗构象的关系（对于1而言是优选的），以及温度，浓度和时间依赖性CD光谱。凝胶的特征还在于最小的凝胶浓度，凝胶-溶胶转变（熔融）温度和流变性。
• Oligonucleotide Analogues with Integrated Bases and Backbone. Part 21
  作者：Nicolas Bogliotti、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200900075

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageGelation of organic solvents by the A*[s]U(*) dinucleosides 1 and 2 requires the formation of linear associates cross‐linked by H‐bonding involving either the nucleobase or HOCH2C(6/I). This is evidenced by the absence of gel formation of the N6‐methyladenosine analogue 5 of 1 and the dehydroxy analogue 4 of 2.