acetic acid 4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)hex-5-enyl ester | 1056878-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: acetic acid 4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)hex-5-enyl ester
• CAS: 1056878-45-5
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃Si
• 分子量: 396.602
• InChiKey: URCSAFKIZBHXIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)hex-5-enyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 acetic acid (4RS,5SR)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-5,6-dihydroxyhexyl ester 、 acetic acid (4RS,5SR)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-5,6-dihydroxyhexyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于钌催化的氧化环化的碳水化合物库的通用，迭代和模块化方法。

  摘要：

  碳水化合物是一类无所不在的高氧天然产物。由于它们具有广泛的生物学活性，它们在合成有机化学的中心已经有130多年的历史了。在过去的50年中，非天然碳水化合物吸引了有机，生物和医学化学领域的各种化学家的兴趣。尤其是脱氧糖被证明是一类重要的化合物。迄今为止，大多数非天然类似物是在多步合成中从天然，对映体纯的碳水化合物开始合成的。在这份报告中，我们提出了一种合成策略，允许从容易获得的起始原料开始的五个合成步骤中，选择性地模块化合成天然和非天然碳水化合物。由于O功能或N功能的顺序引入，每个新功能基团的区域选择性保护都是可能的。碳水化合物合成中的关键步骤是通过pH依赖的脱氢-二羟基化-环化或氧化裂解-环化实现RuO4催化的氧化环化，从而产生高度取代的新碳水化合物，其中每个官能团均受到正交保护并可以进一步利用综合操作。

  DOI：

  10.1021/jo801528n
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 4-hydroxyhex-5-enyl ester 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到acetic acid 4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)hex-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于钌催化的氧化环化的碳水化合物库的通用，迭代和模块化方法。

  摘要：

  碳水化合物是一类无所不在的高氧天然产物。由于它们具有广泛的生物学活性，它们在合成有机化学的中心已经有130多年的历史了。在过去的50年中，非天然碳水化合物吸引了有机，生物和医学化学领域的各种化学家的兴趣。尤其是脱氧糖被证明是一类重要的化合物。迄今为止，大多数非天然类似物是在多步合成中从天然，对映体纯的碳水化合物开始合成的。在这份报告中，我们提出了一种合成策略，允许从容易获得的起始原料开始的五个合成步骤中，选择性地模块化合成天然和非天然碳水化合物。由于O功能或N功能的顺序引入，每个新功能基团的区域选择性保护都是可能的。碳水化合物合成中的关键步骤是通过pH依赖的脱氢-二羟基化-环化或氧化裂解-环化实现RuO4催化的氧化环化，从而产生高度取代的新碳水化合物，其中每个官能团均受到正交保护并可以进一步利用综合操作。

  DOI：

  10.1021/jo801528n