(3R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-yn-3-ol | 213917-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-yn-3-ol
• CAS: 213917-79-4
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 256.461
• InChiKey: FAICODBOLFVCPW-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-yn-3-ol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 trans-2-butyl-3-ethynyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral epoxyalkynes

  摘要：

  The synthesis of novel chiral propargylic epoxides ((R)-1-t-butyldimethylsilyl-3,4-epoxy-1-butyne, (3S,4S)-3,4-epoxy-1-octyne, (3R,4S)-1-t-butyldimethylsilyl-3,4-epoxy-l-pentyne) has been developed starting from the readily available tartaric acid derivative, (S,S)-(+)-2,3-O-isopropylidene-L-threitol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00221-3
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-1-((4R,5S)-5-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 在 四氯化碳 、 氨 、 sodium 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral epoxyalkynes

  摘要：

  The synthesis of novel chiral propargylic epoxides ((R)-1-t-butyldimethylsilyl-3,4-epoxy-1-butyne, (3S,4S)-3,4-epoxy-1-octyne, (3R,4S)-1-t-butyldimethylsilyl-3,4-epoxy-l-pentyne) has been developed starting from the readily available tartaric acid derivative, (S,S)-(+)-2,3-O-isopropylidene-L-threitol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00221-3