(1R,2R,3R)-1-O-Acetyl-2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-tert-butyldimethylsiloxymethyl-cyclohex-5-en-1,2-diol | 141619-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R)-1-O-Acetyl-2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-tert-butyldimethylsiloxymethyl-cyclohex-5-en-1,2-diol
• CAS: 141619-28-5
• 化学式: C₂₁H₄₂O₄Si₂
• 分子量: 414.733
• InChiKey: NYNLCEYIPHKITE-GUDVDZBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R)-1-O-Acetyl-2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-tert-butyldimethylsiloxymethyl-cyclohex-5-en-1,2-diol 在 吡啶 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到(1S,2S,3R,4R,5R)-3-O-Acetyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-cyclohexan-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的（-）-亚硫酸。3.伪α-d-吡喃葡萄糖和伪α-d-甘露吡喃糖的立体控制合成。

  摘要：

  容易从（-）-奎尼酸负担得起的烯烃（16）进行立体选择性的顺式和反式羟基化，分别得到假α-d-吡喃葡萄糖（1）和假α-d-甘露吡喃糖（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88756-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R,5R)-3-O-Acetyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-1,2-O-cyclohexylidene-cyclohexan-1,2,3,4-tetraol 在 水 、 三氟乙酸 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 (1R,2R,3R)-1-O-Acetyl-2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-tert-butyldimethylsiloxymethyl-cyclohex-5-en-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的（-）-亚硫酸。3.伪α-d-吡喃葡萄糖和伪α-d-甘露吡喃糖的立体控制合成。

  摘要：

  容易从（-）-奎尼酸负担得起的烯烃（16）进行立体选择性的顺式和反式羟基化，分别得到假α-d-吡喃葡萄糖（1）和假α-d-甘露吡喃糖（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88756-1