1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-2-{[(dimethylamino)methylidene]amino}pyrimidin-4(1H)-one | 312738-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-2-{[(dimethylamino)methylidene]amino}pyrimidin-4(1H)-one
• CAS: 312738-47-9
• 化学式: C₃₃H₃₆N₄O₆
• 分子量: 584.672
• InChiKey: SHRZLATZXQULIT-ILJQZKEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  107.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-2-{[(dimethylamino)methylidene]amino}pyrimidin-4(1H)-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以83%的产率得到1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-2-{[(dimethylamino)methylidene]amino}pyrimidin-4(1H)-one 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧尿苷和 2'-脱氧异胞苷作为具有平行链方向的 DNA 的组成部分：5-甲基基团对 iCd·Gd 碱基对的稳定性

  摘要：

  合成了含有 2'-脱氧尿苷 (2) 和 2'-脱氧异胞苷 (4) 的平行链寡核苷酸。用于固相合成的亚磷酰胺11带有(二甲基氨基)亚甲基残基作为氨基保护基团。该基团稳定了 4 的酸不稳定糖基键，并能够在不降解核苷 4 残基的情况下对寡核苷酸进行碱催化脱保护。还比较了包含 2 (2'-脱氧胸苷) 和 4 (2'-脱氧-5-甲基异胞苷) 的 5-Me 衍生物的寡核苷酸双链体，它们比含有未甲基化核苷的那些更稳定。根据最近邻环境，Me 组通过 Me/Me 接触或 Me/backbone 交互提供额外的稳定性。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2527::aid-hlca2527>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  2,5'-anhydro-2'-deoxyuridine 在 氨 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-2-{[(dimethylamino)methylidene]amino}pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧尿苷和 2'-脱氧异胞苷作为具有平行链方向的 DNA 的组成部分：5-甲基基团对 iCd·Gd 碱基对的稳定性

  摘要：

  合成了含有 2'-脱氧尿苷 (2) 和 2'-脱氧异胞苷 (4) 的平行链寡核苷酸。用于固相合成的亚磷酰胺11带有(二甲基氨基)亚甲基残基作为氨基保护基团。该基团稳定了 4 的酸不稳定糖基键，并能够在不降解核苷 4 残基的情况下对寡核苷酸进行碱催化脱保护。还比较了包含 2 (2'-脱氧胸苷) 和 4 (2'-脱氧-5-甲基异胞苷) 的 5-Me 衍生物的寡核苷酸双链体，它们比含有未甲基化核苷的那些更稳定。根据最近邻环境，Me 组通过 Me/Me 接触或 Me/backbone 交互提供额外的稳定性。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2527::aid-hlca2527>3.0.co;2-d