1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-6-O-trityl-α-D-galactopyranose | 100740-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-6-O-trityl-α-D-galactopyranose
• CAS: 100740-74-7
• 化学式: C₅₃H₄₂O₁₀
• 分子量: 838.91
• InChiKey: CBFXEUSWGYYNPD-KVUIBMSCSA-N

物化性质

• 沸点：
  890.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.25
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-6-O-trityl-α-D-galactopyranose 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以92%的产率得到1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过逐步和嵌段方法高效化学合成β-（1→6）-连接的d-半乳糖寡糖的甲基β-糖苷

  摘要：

  甲基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（1）的溴乙酰化反应，然后用1,1-二氯甲基甲基醚将生成的6-O-溴乙酰基衍生物2的甲氧基裂解，3，4-三-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基氯（3）。三氟甲磺酸银促进3与1的反应，得到甲基O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 6）- 2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（12），在其非还原端基的O-6处带有可选择性除去的溴乙酰基。将其O-脱溴乙酰化，并将形成的二糖亲核试剂15再次用3处理，得到类似的三糖18。重复该反应序列，得到类似的四糖20，显示了逐步构建标题寡糖的可行性。3与1,2,3,4-四-O-苯甲酰基-α-（7）和β-D-吡喃半乳糖（5）的相似反应分别得到O-（2,3,4-tri-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90266-0
• 作为产物：
  描述：

  6-O-trityl-D-galactose 、 苯甲酰氯 以 吡啶 为溶剂， 以63.8%的产率得到1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-6-O-trityl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  甲基O-（3-deoxy-3-fluoro-β-d-galactopyranosyl）-（1→6）-O-β-d-galactopyranosyl-（1→6）-3-deoxy-3-fluoro-β的合成-d-吡喃半乳糖苷和相关的nmr研究

  摘要：

  依次对甲基3-脱氧-3-氟-β-D-吡喃半乳糖苷进行三苯甲基化，苯甲酰化和去三苯甲基化，得到结晶的甲基2,4-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-β-D-吡喃半乳糖苷（9 ），它被用作目标寡糖合成中的初始亲核试剂（16）。用2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物处理9，得到相应的二糖衍生物13，其在O-6'处具有可选择性除去的保护基。13的脱溴乙酰化得到二糖亲核体14，当用2,4,6-三-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-α-D-吡喃半乳糖基溴化物处理时，得到完全保护的三糖15。15的脱苯甲酰化得到标题糖苷16。在共聚可力丁存在下，在碱缺陷条件下，用三氟甲烷磺酸银作为促进剂进行缩合反应，得到所需β（反式）产物的优异产率。通过使用各种一维和二维nmr技术，对1H和13C-nmr光谱进行了分析，并确定了JCF和JHF耦合常数。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85130-2