5-[3-(4-vinylbenzyloxy)propyn-1-yl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine | 1239875-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-[3-(4-vinylbenzyloxy)propyn-1-yl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine
• CAS: 1239875-33-2
• 化学式: C₄₂H₄₀N₂O₈
• 分子量: 700.788
• InChiKey: ZLXPHLPBTPWAJH-LCKTVPPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  121.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3-(4-vinylbenzyloxy)propyn-1-yl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到5-[3-(4-vinylbenzyloxy)propyn-1-yl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-[(2-cyanoethoxy)diisopropylaminophosphino]-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  结合铜催化和无铜点击化学的高密度DNA功能化

  摘要：

  我们报道了使用腈类氧化物对苯乙烯官能化DNA进行区域选择性的无铜点击修饰。随着苯乙烯密度的增加，制备了一系列修饰的寡聚脱氧核苷酸（九个碱基对）。1,3-偶极环氧化物与腈氧化物的结合可以使苯乙烯修饰的DNA直接在DNA固体支持物上和溶液中进行高密度官能化。这种点击反应即使直接在DNA合成仪中也能顺利进行，并仅产生3,5-二取代的异恶唑啉。另外，用三磷酸苯乙烯和KOD XL聚合酶合成了PCR产物（300和900个碱基对）。高度修饰的PCR片段上的点击反应可同时使这些大DNA片段上的数百个苯乙烯单元功能化。甚至可以实现包含苯乙烯和炔烃携带碱基的PCR扩增子的无Cu和Cu催化的连续点击反应。这种对DNA进行高密度功能化的新方法简单，模块化且高效。

  DOI：

  10.1002/chem.201000363
• 作为产物：
  描述：

  5-[3-(4-vinylbenzyloxy)propyn-1-yl]-2'-deoxyuridine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以80%的产率得到5-[3-(4-vinylbenzyloxy)propyn-1-yl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  结合铜催化和无铜点击化学的高密度DNA功能化

  摘要：

  我们报道了使用腈类氧化物对苯乙烯官能化DNA进行区域选择性的无铜点击修饰。随着苯乙烯密度的增加，制备了一系列修饰的寡聚脱氧核苷酸（九个碱基对）。1,3-偶极环氧化物与腈氧化物的结合可以使苯乙烯修饰的DNA直接在DNA固体支持物上和溶液中进行高密度官能化。这种点击反应即使直接在DNA合成仪中也能顺利进行，并仅产生3,5-二取代的异恶唑啉。另外，用三磷酸苯乙烯和KOD XL聚合酶合成了PCR产物（300和900个碱基对）。高度修饰的PCR片段上的点击反应可同时使这些大DNA片段上的数百个苯乙烯单元功能化。甚至可以实现包含苯乙烯和炔烃携带碱基的PCR扩增子的无Cu和Cu催化的连续点击反应。这种对DNA进行高密度功能化的新方法简单，模块化且高效。

  DOI：

  10.1002/chem.201000363