[(2R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl]-methanol | 184847-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl]-methanol
• CAS: 184847-05-0
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂Si
• 分子量: 243.421
• InChiKey: MVHQIUJUSCBLTK-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  41.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl]-methanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (2S,3R,4S,5S)-3,4-Dihydroxy-2,5-bis-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Synthesis of Azasugars and Homoazasugars via Olefin Metathesis

  摘要：

  本文介绍了从乙烯基甘氨酸甲酯灵活合成氮杂杉糖和均氮杂杉糖的方法。该合成方法基于闭环烯烃偏析步骤和对所形成双键的立体控制官能化，可为产物的官能化和立体化学提供广泛的可变性。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1497
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-3-en-2-amine 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 5A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 sodium 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 [(2R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Synthesis of Azasugars and Homoazasugars via Olefin Metathesis

  摘要：

  本文介绍了从乙烯基甘氨酸甲酯灵活合成氮杂杉糖和均氮杂杉糖的方法。该合成方法基于闭环烯烃偏析步骤和对所形成双键的立体控制官能化，可为产物的官能化和立体化学提供广泛的可变性。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1497

文献信息

• Huwe, Christoph M.; Velder, Janna; Blechert, Siegfried, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 20, p. 2542 - 2544
  作者：Huwe, Christoph M.、Velder, Janna、Blechert, Siegfried

  DOI：——

  日期：——