1-[3,3-bis(hydroxymethyl)-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undec-9-yl]-2-chloroethanone | 1031403-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 1-[3,3-bis(hydroxymethyl)-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undec-9-yl]-2-chloroethanone
• CAS: 1031403-68-5
• 化学式: C₁₂H₂₀ClNO₅
• 分子量: 293.748
• InChiKey: XYEZDYNRNGTVOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  79.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,3-bis(hydroxymethyl)-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undec-9-yl]-2-chloroethanone 在 三甲基氯硅烷 、 sodium azide 、 copper nanoparticles on activated carbon 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1-{2-[15-(chloroacetyl)-7,11,18,21-tetraoxa-3,15-diazatrispiro[5.2.2.512.29.26]heneicos-3-yl]-2-oxoethyl}-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl-15-(chloroacetyl)-7,11,18,21-tetraoxa-3,15-diazatrispiro[5.2.2.512.29.26]heneicosan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Articulated rods – a novel class of molecular rods based on oligospiroketals (OSK)

  摘要：

  我们开发了一种新型的分子棒，由两个（或更多）刚性单元通过柔性连接而成。因此，我们将这些构造称为关节棒（ARs）。通过灵活和模块化的方法合成了ARs，可以获得具有各种功能化基团的化合物。首次应用是使用吡啶、肉桂酰和蒽基标记的ARs。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.11
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯乙酰基)哌啶-4-酮 、 季戊四醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 1-[3,3-bis(hydroxymethyl)-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undec-9-yl]-2-chloroethanone
  参考文献：
  名称：

  Articulated rods – a novel class of molecular rods based on oligospiroketals (OSK)

  摘要：

  我们开发了一种新型的分子棒，由两个（或更多）刚性单元通过柔性连接而成。因此，我们将这些构造称为关节棒（ARs）。通过灵活和模块化的方法合成了ARs，可以获得具有各种功能化基团的化合物。首次应用是使用吡啶、肉桂酰和蒽基标记的ARs。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.11

文献信息

• Nanoscale Molecular Rods with a New Building Block for Solubility Enhancement
  作者：Pablo Wessig、Kristian Möllnitz

  DOI：10.1021/jo800341k

  日期：2008.6.1

  A new building block bearing a [1,3]dioxolo[4,5-f][1,3]benzodioxole core was developed to enhance the solubility of molecular rods by lateral alkyl chains. On incorporation in molecular rods with oligospiroketal structure, the straight geometry is retained, which was concluded from the X-ray crystal structure analysis of one of the rods. The determination of the solubility of a collection of rods bearing

  开发了一种新的带有[1,3] dioxolo [4,5- f ] [1,3]苯并二恶唑核的结构单元，以通过侧链烷基链增强分子棒的溶解性。在掺入具有低螺缩酮结构的分子棒中时，保留了直的几何形状，这是根据其中一根棒的X射线晶体结构分析得出的结论。确定带有该结构单元的棒的集合的溶解度表明，丁基已经有效地阻碍了棒的聚集，因此导致溶解度的显着提高。哌啶环位于杆的末端，这为通用功能化提供了机会。因此，Ñ，Ñ制备了“-双（叠氮乙酰基）-官能化的棒”，该棒可以通过“点击”反应引发的刚性连接。
• Dendrimers with Oligospiroketal (OSK) Building Blocks: Synthesis and Properties
  作者：Pablo Wessig、Dennis Budach、Andreas F. Thünemann

  DOI：10.1002/chem.201501386

  日期：2015.7.13

  The development of novel dendrimers containing oligospiroketal (OSK) rods as building blocks is described. The linkage between the core unit (CU), branching units (BU), and OSK rods relies on the CuAAC reaction between terminal alkynes and azides. Two different strategies of dendrimer synthesis were investigated and it was found that the convergent approach is clearly superior to the divergent one

  描述了包含寡螺酮（OSK）棒作为构建基块的新型树状聚合物的开发。核心单元（CU），分支单元（BU）和OSK棒之间的连接依赖于末端炔烃和叠氮化物之间的CuAAC反应。研究了两种不同的树枝状大分子合成策略，发现收敛方法明显优于分歧方法。SAXS测量和MD模拟表明，所获得的树枝状聚合物具有非常低密度的球形结构。显然，OSK杆稳定了相当松散的质量分数结构。