(E)-1-[4-[(4-Methoxyphenyl)diazenyl]phenyl]ethan-1-one | 84356-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-1-[4-[(4-Methoxyphenyl)diazenyl]phenyl]ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(4-methoxy-phenylazo)-phenyl]-ethanone；1-[4-(4-Methoxy-phenylazo)-phenyl]-aethanon
• CAS: 84356-37-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: ZCTNCGDTUCGVIH-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 沸点：
  424.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[4-[(4-Methoxyphenyl)diazenyl]phenyl]ethan-1-one 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-1-[4-(2-methoxybut-3-yn-2-yl)phenyl]-2-(4-methoxyphenyl)-diazene
  参考文献：
  名称：

  光药理学中的假设驱动、基于结构的设计：以 eDHFR 抑制剂为例

  摘要：

  光药理学利用光来调节药物的生物活性。这种精确的控制是通过将分子光开关结合到生物活性分子中来获得的。光药理学的一个主要挑战是合理设计显示光诱导激活的光可切换药物。计算机辅助药物设计是一种更有效、更有针对性的设计方法。在这里，我们批判性地评估了不同的基于结构的光药理学方法与大肠杆菌二氢叶酸还原酶 (eDHFR) 作为案例研究。通过对我们假设的反复检验，我们在五个设计-制造-转换-测试-分析循环中逐步调整了基于偶氮苯的、可光开关的 eDHFR 抑制剂的设计。仅使用热亚稳定的顺式异构体靶向酶的疏水子袋和特定的盐桥成为最有希望的设计策略。我们确定了三种可以在辐射后激活并在低纳摩尔范围内达到效力的抑制剂。最重要的是，这项系统研究为未来合理光药理学的努力提供了宝贵的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01962
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 oxone 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (E)-1-[4-[(4-Methoxyphenyl)diazenyl]phenyl]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  光药理学中的假设驱动、基于结构的设计：以 eDHFR 抑制剂为例

  摘要：

  光药理学利用光来调节药物的生物活性。这种精确的控制是通过将分子光开关结合到生物活性分子中来获得的。光药理学的一个主要挑战是合理设计显示光诱导激活的光可切换药物。计算机辅助药物设计是一种更有效、更有针对性的设计方法。在这里，我们批判性地评估了不同的基于结构的光药理学方法与大肠杆菌二氢叶酸还原酶 (eDHFR) 作为案例研究。通过对我们假设的反复检验，我们在五个设计-制造-转换-测试-分析循环中逐步调整了基于偶氮苯的、可光开关的 eDHFR 抑制剂的设计。仅使用热亚稳定的顺式异构体靶向酶的疏水子袋和特定的盐桥成为最有希望的设计策略。我们确定了三种可以在辐射后激活并在低纳摩尔范围内达到效力的抑制剂。最重要的是，这项系统研究为未来合理光药理学的努力提供了宝贵的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01962

文献信息

• Synthesis of Non‐Symmetric Azoarenes by Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling of Silicon‐Masked Diazenyl Anions and (Hetero)Aryl Halides
  作者：Lucie Finck、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202210907

  日期：2022.10.4

  non-symmetric azobenzene derivatives by an unprecedented C(sp2)−N(sp2) cross-coupling is presented. N-Aryl-N′-silyldiazenes are employed as diazenyl anion equivalents that can be selectively coupled under palladium catalysis with a large array of (hetero)aryl bromides in high yields. The functional-group tolerance on either (hetero)aryl ring is excellent.

  提出了通过前所未有的 C(sp 2 )−N(sp 2 ) 交叉偶联合成非对称偶氮苯衍生物的一般策略。 N-芳基-N'-甲硅烷基二氮烯用作二氮烯基阴离子等价物，可以在钯催化下选择性地与大量（杂）芳基溴以高产率偶联。任一（杂）芳环上的官能团耐受性都非常出色。