1-methoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-5-methylhexa-1,3-diene | 1184818-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-methoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-5-methylhexa-1,3-diene
• CAS: 1184818-86-7
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si₂
• 分子量: 302.561
• InChiKey: RHHDHPPUNZGLBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-5-methylhexa-1,3-diene 、 1,1-dichloro-4-ethoxy-but-3-en-2-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到methyl 6-dichloromethyl-2-hydroxy-3-isopropylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-formylsalicylates based on regioselective [3+3] cyclocondensations of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 1,1-dichloro-4-ethoxy-3-buten-2-ones

  摘要：

  6-Formylsalicylates are prepared by regioselective [3+3] cyclocondensations of L3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 1,1-dichloro-4-ethoxy-3-buten-2-ones and subsequent transformation of the dichloromethyl into a formyl group. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.038

文献信息

• Formal [3+3] cyclocondensations of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 1-chloro-1,1-difluoro-4,4-dimethoxybut-3-en-2-one and 1,1-difluoro-4,4-dimethoxybut-3-en-2-one. Regioselective synthesis of fluorinated salicylates and pyran-4-ones
  作者：Sebastian Reimann、Alina Bunescu、Robert Litschko、Silke Erfle、Lutz Domke、Franziska Bendrath、Zharylkasyn A. Abilov、Anke Spannenberg、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.03.019

  日期：2012.7

  salicylates, respectively. The Me3SiOTf-mediated [3+3] cyclocondensation of the same building blocks provided CF2Cl- and CF2H-substituted pyran-4-ones and CF2Cl-substituted cyclohexenones. The formation of CF2H-substituted cyclohexenones was not observed. Besides the type of Lewis acid, the product distribution is also influenced by the substitution pattern of the 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadiene: The Me3SiOTf

  TiCl 4介导的1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1-氯-1,1-二氟-4,4-二甲氧基丁-3-烯-2-酮的[3 + 3]环缩合或1，1-二氟-4，4-二甲氧基丁-3-烯-2-酮分别提供CF 2 Cl-和CF 2 H-取代的水杨酸酯。Me 3 SiOTf介导的相同结构单元的[3 + 3]环缩合提供了CF 2 Cl-和CF 2 H取代的吡喃-4-酮和CF 2 Cl取代的环己烯酮。未观察到CF 2 H-取代的环己烯酮的形成。除路易斯酸的类型外，产物分布还受1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的取代模式的影响：Me 3SiOTf介导的C4-未取代的二烯环化导致形成CF 2 Cl-取代的吡喃-4-酮，而C4-取代的二烯的环化提供CF 2 Cl-取代的环己烯酮。TiCl 4介导的用1，1-二氟-4，4-二甲氧基丁-3-en-2-one对C4取代的二烯的环化失败。因此，通过用氢化三丁基锡转化各个CF