N-tert-butoxycarbonyl-4-trityloxymethyl-1,3-thiazolidin-2-ol | 916050-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-4-trityloxymethyl-1,3-thiazolidin-2-ol
• CAS: 916050-04-9
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₄S
• 分子量: 477.624
• InChiKey: YSKJPOPOBZEFQP-QSAPEBAKSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  596.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-4-trityloxymethyl-1,3-thiazolidin-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl (2S,4S)-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-((trityloxy)methyl)thiazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的1，3-噻唑烷嘧啶核苷类似物的设计，合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了一种新型的1,3-噻唑烷核苷类似物的合成，其中呋喃糖氧原子被氮原子取代，而2'-碳原子被硫原子取代。在路易斯酸，氯化锡锡或三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下，按照Vorbruggen方法，将N-叔丁氧基羰基-2-酰氧基-4-三甲氧基甲基-1,3-噻唑烷与嘧啶碱基如尿嘧啶，胸腺嘧啶等偶联。强调了新型1，3-噻唑烷嘧啶核苷类似物的抗菌活性。嘧啶部分中具有游离NH基的所有化合物（7a-e）对所有使用的标准菌株均显示出显着的生物学活性，而化合物7d和7e对所测试的14种人类病原体均显示出显着活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.014
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-4-methoxycarbonyl-1,3-thiazolidin-2-one 在 吡啶 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-4-trityloxymethyl-1,3-thiazolidin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新的1，3-噻唑烷嘧啶核苷类似物的设计，合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了一种新型的1,3-噻唑烷核苷类似物的合成，其中呋喃糖氧原子被氮原子取代，而2'-碳原子被硫原子取代。在路易斯酸，氯化锡锡或三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下，按照Vorbruggen方法，将N-叔丁氧基羰基-2-酰氧基-4-三甲氧基甲基-1,3-噻唑烷与嘧啶碱基如尿嘧啶，胸腺嘧啶等偶联。强调了新型1，3-噻唑烷嘧啶核苷类似物的抗菌活性。嘧啶部分中具有游离NH基的所有化合物（7a-e）对所有使用的标准菌株均显示出显着的生物学活性，而化合物7d和7e对所测试的14种人类病原体均显示出显着活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.014