N³-anisoyl-2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-5'-O-dimethoxytrityluridine | 98889-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N³-anisoyl-2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-5'-O-dimethoxytrityluridine
• CAS: 98889-31-7
• 化学式: C₄₃H₄₄N₂O₁₁
• 分子量: 764.829
• InChiKey: IHZCJMPFAMAXKO-JWLLUETMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  145.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N³-anisoyl-2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-5'-O-dimethoxytrityluridine 在 mesitylene-1,3-disulfonyl dichloride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 S,S-diphenyl 2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-N3-anisoyl-uridine 3'phosphorodithioate
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of Capped Oligoribonucleotides, m⁷G^5′pppAUG and m⁷G^5′pppAUGACC

  摘要：

  采用磷酯化方法合成了完全保护的pAUG (15)和pAUGACC (21)，其中苯硫基用作内部和5′-末端磷酸保护基团。通过(15)和(21)的碱性处理获得了部分未封闭的寡聚物(32)和(33)，在咪唑存在下，用硝酸银活化，与封端试剂(1a)缩合，得到用酸不稳定保护基团保护的封端三聚体和六聚体，即4,4,′4″-三甲氧基三苯甲基(TMTr)、4-单甲氧基三苯甲基(MMTr)、四氢吡喃-2-基(THP)和甲氧基甲烯基(mM)基团。用稀盐酸溶液解除保护封端的寡聚物，得到m7G5′ pppAUG和m7G5′ pppAUGACC，通过HPLC纯化，并通过酶测定进行表征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.850
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-tetrahydropyranyl-5',3'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 potassium fluoride 、 四乙基溴化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N³-anisoyl-2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-5'-O-dimethoxytrityluridine
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of Capped Oligoribonucleotides, m⁷G^5′pppAUG and m⁷G^5′pppAUGACC

  摘要：

  采用磷酯化方法合成了完全保护的pAUG (15)和pAUGACC (21)，其中苯硫基用作内部和5′-末端磷酸保护基团。通过(15)和(21)的碱性处理获得了部分未封闭的寡聚物(32)和(33)，在咪唑存在下，用硝酸银活化，与封端试剂(1a)缩合，得到用酸不稳定保护基团保护的封端三聚体和六聚体，即4,4,′4″-三甲氧基三苯甲基(TMTr)、4-单甲氧基三苯甲基(MMTr)、四氢吡喃-2-基(THP)和甲氧基甲烯基(mM)基团。用稀盐酸溶液解除保护封端的寡聚物，得到m7G5′ pppAUG和m7G5′ pppAUGACC，通过HPLC纯化，并通过酶测定进行表征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.850