5-methylthio-7-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-ribofuranosyl)isothiazolo[4,5-d]pyrimidine | 357442-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-methylthio-7-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-ribofuranosyl)isothiazolo[4,5-d]pyrimidine
• CAS: 357442-20-7
• 化学式: C₃₅H₃₂N₆O₄S₂
• 分子量: 664.809
• InChiKey: USRKZPGGUPLTOG-LOIHPRHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  106.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylthio-7-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-ribofuranosyl)isothiazolo[4,5-d]pyrimidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7-dimethylamino-5-methylthio-3-α-D-ribofuranosylisothiazolo[4,5-d]pyrimidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  高效合成融合的异噻唑烷C-核苷。三，取代异噻唑的合成。

  摘要：

  Divakar-Reese方法已成功用于通过1,2,4-三唑-1-基转化7-氧代-异噻唑并[4,5-d]嘧啶C-核苷（4a，b，5a，b，6a）中间体（7a，b，8a，b）形成各种7-取代的C-核苷15a，b，16a，b，17a，18a，19a，b，20a，b; 它们随后的脱保护提供了新型的不寻常的C-糖苷22b，23a，24a，b，25b，26b。除了天然存在的氧代或氨基取代基外，其杂环碱基还具有C-核苷，是生物或医学研究的重要模型化合物（2,3）。我们想报告新的7-取代的异噻唑啉= [4,5-d]嘧啶C-核苷的合成。正如我们在先前的论文（1,4）中所显示的，存在一种保护C-糖苷4-6的简单方法。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002083
• 作为产物：
  描述：

  tri(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phosphine oxide 、 5-(Methylthio)-3-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-ribofuranosyl)isothiazolo<4,5-d>pyrimidin-7(6H)-one 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以37.8%的产率得到5-methylthio-7-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-ribofuranosyl)isothiazolo[4,5-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  高效合成融合的异噻唑烷C-核苷。三，取代异噻唑的合成。

  摘要：

  Divakar-Reese方法已成功用于通过1,2,4-三唑-1-基转化7-氧代-异噻唑并[4,5-d]嘧啶C-核苷（4a，b，5a，b，6a）中间体（7a，b，8a，b）形成各种7-取代的C-核苷15a，b，16a，b，17a，18a，19a，b，20a，b; 它们随后的脱保护提供了新型的不寻常的C-糖苷22b，23a，24a，b，25b，26b。除了天然存在的氧代或氨基取代基外，其杂环碱基还具有C-核苷，是生物或医学研究的重要模型化合物（2,3）。我们想报告新的7-取代的异噻唑啉= [4,5-d]嘧啶C-核苷的合成。正如我们在先前的论文（1,4）中所显示的，存在一种保护C-糖苷4-6的简单方法。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002083