Methanesulfonic acid (2R,3S,5S)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 140679-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2R,3S,5S)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 140679-80-7
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₉S
• 分子量: 608.669
• InChiKey: BUCFSCXPBSKRQO-HPUNYJORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  135.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2R,3S,5S)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到1-{(2R,3R,5S)-3-Azido-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [1,2]-氢化物移位和β-消除反应合成2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧核苷的一般方法

  摘要：

  标题核苷（16U，Ç，G ^并ħ）从嘧啶和嘌呤核糖核苷在约30％的总收率在6个步骤合成经由关键中间体，被保护的3'-脱氧“阿拉伯”核苷，这是由deoxygenative [获得磺酰化核糖体的1,2，]-氢化物转移和β-消除反应。黄嘌呤类似物（9X和16X）是从相应的鸟嘌呤核苷制备的。未保护的3'-脱氧- '阿拉伯糖'-核苷（9U，C，A，G，H，X）及其叠氮核苷16对小鼠的HIV体外或P388白血病均未显示任何显着活性。

  DOI：

  10.1039/p19920000469
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-methylsulfonyloxyoxolan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 Methanesulfonic acid (2R,3S,5S)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  [1,2]-氢化物移位和β-消除反应合成2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧核苷的一般方法

  摘要：

  标题核苷（16U，Ç，G ^并ħ）从嘧啶和嘌呤核糖核苷在约30％的总收率在6个步骤合成经由关键中间体，被保护的3'-脱氧“阿拉伯”核苷，这是由deoxygenative [获得磺酰化核糖体的1,2，]-氢化物转移和β-消除反应。黄嘌呤类似物（9X和16X）是从相应的鸟嘌呤核苷制备的。未保护的3'-脱氧- '阿拉伯糖'-核苷（9U，C，A，G，H，X）及其叠氮核苷16对小鼠的HIV体外或P388白血病均未显示任何显着活性。

  DOI：

  10.1039/p19920000469