4-hydroxy-3,4′-bichromenyl-2,2′-dione | 19345-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-hydroxy-3,4′-bichromenyl-2,2′-dione
• 英文别名: 4HBD；4-Hydroxy-3--coumarin；4-hydroxy-[3,4']bichromenyl-2,2'-dione；4Hbd 4hbd；4-hydroxy-3-(2-oxochromen-4-yl)chromen-2-one
• CAS: 19345-56-3
• 化学式: C₁₈H₁₀O₅
• 分子量: 306.274
• InChiKey: JWXINGPRTCQRLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3,4′-bichromenyl-2,2′-dione 在 乙酸酐 作用下， 生成 4-Acetoxy-3--coumarin
  参考文献：
  名称：

  Zur Chemie des 4-Hydroxy-cumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00903605
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以255 mg的产率得到4-hydroxy-3,4′-bichromenyl-2,2′-dione
  参考文献：
  名称：

  Talapatra, Bani; Mandal, Sudipta Kumar; Biswas, Kallolmay, Journal of the Indian Chemical Society, 2001, vol. 78, # 10-12, p. 765 - 771

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, characterization and unravelling the molecular interaction of new bioactive 4-hydroxycoumarin derivative with biopolymer: Insights from spectroscopic and theoretical aspect
  作者：Abhijit Mukherjee、Suvranil Ghosh、Rudraditya Sarkar、Satyajit Samanta、Sudipta Ghosh、Mahadeb Pal、Adinath Majee、Sukanta Kumar Sen、Bula Singh

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2018.10.003

  日期：2018.12

  and theoretical study of bio-active small molecule 4-hydroxy-3,4'-bichromenyl-2,2'-dione (4HBD). Then we have illuminated the binding interactions of 4HBD with calf thymus DNA (ctDNA), which is particularly designed for biological application. Extensive investigations of the binding of 4HBD with ctDNA are provided by utilizing multi-spectroscopic and molecular docking approaches, including UV-vis absorbance

  在小分子候选药物的发展中，基于4-羟基香豆素的化合物作为有效的抗生素剂具有至关重要的地位，在药物发明中具有明显的安全性。作为合成且容易获得的，具有平面结构的4-羟基香豆素相关的化合物主要被用作DNA靶向剂。尽管如此，在这里我们阐明了生物活性小分子4-羟基-3,4'-联苯并二烯基-2,2'-二酮（4HBD）的合成，表征和理论研究。然后，我们阐明了4HBD与特别为生物学应用设计的小牛胸腺DNA（ctDNA）的结合相互作用。利用多光谱和分子对接方法对4HBD与ctDNA的结合进行了广泛的研究，包括UV-vis吸收，稳态，时间分辨荧光光谱和圆二色性研究。根据吸收和发射光谱的定量数据分析计算得出的结合和猝灭常数值表明4HBD与ctDNA凹槽结合。通过比较置换和碘化物淬灭研究发现了同样的结论。负焓，负自由能和正熵变化意味着疏水力监测4HBD与生物大分子的缔合。有趣的是，小分子（4HBD）对模型病原性革