5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-2'-deoxy-3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-3,4-dihydrothymidine | 1426239-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-2'-deoxy-3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-3,4-dihydrothymidine
• 英文别名: 1-((2R,4R,5S)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-3-((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-5-methylpyrimidin-2,4(1H,3H)-dione；1-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-3-((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-5-methylpyrimidin-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1426239-94-2
• 化学式: C₄₁H₄₈N₂O₇
• 分子量: 680.841
• InChiKey: UXCAPEDDWFWRAN-XJZFPHKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  101.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-2'-deoxy-3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-3,4-dihydrothymidine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到(2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(3-((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  胸苷和 2'-脱氧肌苷的核萜：用于寡核苷酸仿生亲脂化的合成子

  摘要：

  2'-脱氧肌苷 (1) 和胸苷 (7) 用香叶基和法呢基部分进行 N-烷基化。这些疏水衍生物，3a 和 3b，以及 9a 和 9b，分别代表第一个合成的仿生核萜，随后被 5'-保护并转化为相应的 3'-O-亚磷酰胺，分别为 5a 和 5b 以及 11a 和 11b。后者用于制备一系列亲脂化的寡核苷酸十二聚体，其中一部分另外用吲哚羰花青荧光染料（Cy3 或 Cy5）标记，18-23。通过单分子荧光光谱和荧光显微镜研究了脂多核苷酸插入人工脂双层中以及双链体的形成。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100338
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-2'-deoxy-3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-3,4-dihydrothymidine
  参考文献：
  名称：

  胸苷和 2'-脱氧肌苷的核萜：用于寡核苷酸仿生亲脂化的合成子

  摘要：

  2'-脱氧肌苷 (1) 和胸苷 (7) 用香叶基和法呢基部分进行 N-烷基化。这些疏水衍生物，3a 和 3b，以及 9a 和 9b，分别代表第一个合成的仿生核萜，随后被 5'-保护并转化为相应的 3'-O-亚磷酰胺，分别为 5a 和 5b 以及 11a 和 11b。后者用于制备一系列亲脂化的寡核苷酸十二聚体，其中一部分另外用吲哚羰花青荧光染料（Cy3 或 Cy5）标记，18-23。通过单分子荧光光谱和荧光显微镜研究了脂多核苷酸插入人工脂双层中以及双链体的形成。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100338