3-Pyrimidin-2-yl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol | 878708-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 3-Pyrimidin-2-yl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 878708-75-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O
• 分子量: 205.26
• InChiKey: XBSNQEPDPMUMKS-JZYVYDRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  58.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1H-pyrazol-4-yl)-thiophene-3-carboxylic acid 、 3-Pyrimidin-2-yl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol 在 5-(1H-pyrazol-4-yl)-thiophene-3-carboxylic acid 作用下， 生成 UE2343
  参考文献：
  名称：

  3,3-DISUBSTITUTED-(8-AZA-BICYCLO[3.2.1]OCT-8-YL)-[5-(1H-PYRAZOL-4-YL)-THIOPHEN-3-YL]-METHANONES AS INHIBITORS OF 11 (BETA)-HSD1

  摘要：

  本发明涉及治疗化合物领域。更具体地，本发明涉及以下化合物的某些3,3-二取代-(8-氮杂双环[3.2.1]辛-8-基)-[5-(1H-吡唑-4-基)-噻吩-3-基]-甲酮，3,3-二取代-(6-氮杂双环[3.1.1]庚-6-基)-[5-(1H-吡唑-4-基)-噻吩-3-基]-甲酮和4,4-二取代哌啶-1-基)-[5-(1H-吡唑-4-基)-噻吩-3-基]-甲酮化合物，其中包括抑制11β-羟化甾酮脱氢酶1型(11β-HSD1)的作用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物和组合物在体内外抑制11β-羟化甾酮脱氢酶1型；治疗通过抑制11β-羟化甾酮脱氢酶1型而改善的疾病；治疗代谢综合征，包括2型糖尿病和肥胖症等疾病，以及相关疾病，包括胰岛素抵抗、高血压、脂质代谢紊乱和缺血(冠状动脉)性心脏病；治疗CNS疾病，如轻度认知障碍和早期痴呆，包括阿尔茨海默病等。

  公开号：

  US20130123268A1
• 作为产物：
  描述：

  8-benzyl-3-pyrimidin-2-yl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol 在 5% palladium over charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以52%的产率得到3-Pyrimidin-2-yl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing substituted 8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ols

  摘要：

  本发明涉及一种制备具有结构式I的取代8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-醇或其药用可接受盐或溶剂的方法，其中R为苄基、R5-苄基、烯丙基、—C(O)R6、—C(O)OR8或—CH(R7)2；R1为可选择取代的芳基或可选择取代的杂芳基；以及R5、R6、R7和R8如规范中所定义；包括a)将式II的胺R—NH2与2,5-二甲氧基四氢呋喃或HC(O)(CH2)2C(O)H以及C(O)(CH2C(O)OR4)2反应，其中R4为H或烷基，以获得式III的化合物；b)将式III的化合物与I-R1、烷基锂和可选择的锂盐反应，以获得式I的化合物；以及c)可选择地将式I的化合物（其中R为苄基、R5-苄基、烯丙基、—C(O)R6或—C(O)OR6）转化为式I的化合物（其中R为—CH(R7)2）。该方法中的中间体也受到保护。

  公开号：

  US20060058343A1