1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)undec-2-yn-4-ol | 1309281-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)undec-2-yn-4-ol
• 英文别名: 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)undec-2-yn-4-ol；1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundec-2-yn-4-ol
• CAS: 1309281-43-3
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂Si
• 分子量: 298.541
• InChiKey: LSKOGRZVMSCGCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)undec-2-yn-4-ol 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氧气 、 sodium chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilyloxy)undec-2-yn-4-one
  参考文献：
  名称：

  通用和实用的硝酸铁/ TEMPO催化的酒精好氧氧化制醛/酮的研究：食盐催化

  摘要：

  酒精的氧化是与我们日常生活相关的根本转变。具有至少一种化学计量的氧化剂的传统方法昂贵且会造成严重的环境负担。关于简单醇（例如烷基或苯基甲醇和烯丙基醇）的好氧氧化的报道很多，这些简单的氧使用氧气或空气作为对环境无害的氧化剂，使水成为唯一的副产物。但是，尚未有针对烯丙醇和炔丙基醇的此类方案的报道。因此，仍然非常需要开发有效的室温氧化范围广泛的醇，包括烯丙醇和炔丙醇。在本文中，使用1个大气压的氧气或空气对迄今为止最广谱的酒精进行了有效，清洁的好氧氧化，描述了主要在几个小时内在室温下以相当高的分离产率生产醛/酮的方法。有趣的是，在易于回收的1,2-二氯乙烷中，催化量的氯化钠已有效地加速了反应。涉及NO和NO的机制根据对反应混合物原位形成的气相的控制实验和GC-MS研究的结果，提出了2种方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100033