2-(azocan-2-yl)ethanol | 849338-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 2-(azocan-2-yl)ethanol
• CAS: 849338-99-4
• 化学式: C₉H₁₉NO
• 分子量: 157.256
• InChiKey: JEFUQYGQNLMFKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(azocan-2-yl)ethanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(2-oxoethyl)azocane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内共轭置换：六氢喹啉，六氢吲哚及其相关的[ m，n，0]双环结构与氮在桥头的一般路线

  摘要：

  通过经典的森田-贝利斯-希尔曼反应（参见2 → 3）或与硒稳定的碳负离子缩合，然后氧化（参见2 → 8 → 3），可以将N-保护的氨基醛转化为烯丙醇。当除去氮保护基时，衍生的乙酸酯进行环化，在桥头处提供具有氮的[ m，n，0]双环结构（参见4 → 5 → 6）。通常通过方案1和2的反应形成双环结构，并且保留了起始氨基醛的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo070664s
• 作为产物：
  描述：

  (8-oxoazocan-2-yl)acetic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到2-(azocan-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  分子内共轭置换：六氢喹啉，六氢吲哚及其相关的[ m，n，0]双环结构与氮在桥头的一般路线

  摘要：

  通过经典的森田-贝利斯-希尔曼反应（参见2 → 3）或与硒稳定的碳负离子缩合，然后氧化（参见2 → 8 → 3），可以将N-保护的氨基醛转化为烯丙醇。当除去氮保护基时，衍生的乙酸酯进行环化，在桥头处提供具有氮的[ m，n，0]双环结构（参见4 → 5 → 6）。通常通过方案1和2的反应形成双环结构，并且保留了起始氨基醛的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo070664s

文献信息

• A general method for making bicyclic compounds with nitrogen at a bridgehead—application to the halichlorine spiro subunit
  作者：Derrick L. J. Clive、Maolin Yu、Zhiyong Li

  DOI：10.1039/b413481h

  日期：——

  N-Protected β-amino aldehydes having the nitrogen in a ring are easily converted into Morita–Baylis–Hillman adducts; O-acetylation and N-deprotection result in spontaneous cyclization to bicyclic structures having nitrogen at a bridgehead.

  氮位于环上的 N 保护δ-氨基醛很容易转化为莫里塔-贝利斯-希尔曼加合物；O-乙酰化和 N-脱保护可导致自发环化，形成氮位于桥头的双环结构。