3-chloro-3-(2-propenyl)diaziridine | 790685-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 3-chloro-3-(2-propenyl)diaziridine
• 英文别名: 2-proenylchlorodiazirine；3-Chloro-3-prop-1-en-2-yldiazirine
• CAS: 790685-40-4
• 化学式: C₄H₅ClN₂
• 分子量: 116.55
• InChiKey: GVSPSUAJLMANMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-3-(2-propenyl)diaziridine 生成 2-proenylchlorocarbene
  参考文献：
  名称：

  Singlet Vinylcarbenes:  Spectroscopy and Photochemistry

  摘要：

  The first direct spectroscopic characterization of singlet vinylcarbenes is reported. Several vinyl amidines were converted to the corresponding vinylchlorodiazirines through straightforward Graham oxidation. Irradiation of the diazirines at 8 K in N2 matrices gave the corresponding singlet vinylchlorocarbenes, which could be characterized by IR, UV/vis, and calculational modeling. Hence, vinylchlorocarbene, 1-methylvinylchlorocarbene, and 1-cyclopentenylchlorocarbene were all generated and investigated. The spectra are consistent with localized carbene structures compared to the very delocalized triplet vinylcarbenes. In all cases, the carbenes readily cyclize to the corresponding cyclopropenes on visible irradiation, together with H-shift in the parent vinylchlorocarbene. In the cyclopentenyl system, cyclization leads to a highly strained bicyclo[3.1.0]hexene.

  DOI：

  10.1021/ja046309q
• 作为产物：
  描述：

  (2-propenyl)amidinium chloride 在 pool chlorine 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-chloro-3-(2-propenyl)diaziridine
  参考文献：
  名称：

  单线态乙烯基氯卡宾环化的动力学研究。

  摘要：

  [反应：请参见文本]乙烯基氯卡宾（R = Me或Cl）环化成环丙烯，其中k =（2.4-5.1）x 10（7）s（-1）或（3.1-4.5）x 10（6）s（-1 ）分别置于室温下的溶液中。相应的E（a）值为6.6和5.7kcal / mol。兴奋的二嗪还可能是环丙烯的前体。

  DOI：

  10.1021/ol051743y