(E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-nonen-1-ol | 518345-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-nonen-1-ol
• 英文别名: (E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynon-2-en-1-ol
• CAS: 518345-71-6
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂Si
• 分子量: 272.503
• InChiKey: KILFQBVAYASINW-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-nonen-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-nonenal
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学鉴定 4-羟基壬烯醛的蛋白质靶标，用于叠氮基和炔基衍生物的离体生物素化。

  摘要：

  多不饱和脂肪酸 (PUFA) 是氧化应激过程中自由基损伤的主要目标。可扩散的亲电 α、β-不饱和醛，例如 4-羟基壬烯醛 (HNE)，已被证明可以修饰介导细胞信号传导的蛋白质（例如 IKK 和 Keap1），并改变负责诱导抗氧化基因、热休克蛋白、和 DNA 损伤反应。为了充分了解细胞对 HNE 的反应，重要的是要以公正的方式确定其蛋白质靶标。这需要一种检测和分离 HNE 修饰蛋白的策略，而不管 HNE 与其靶标之间的化学键的性质如何。合成了 HNE 的叠氮基或炔基衍生物，并证明它们在诱导血红素加氧酶诱导和诱导结肠癌 (RKO) 细胞凋亡的能力方面与 HNE 相同。暴露于标记的 HNE 衍生物的细胞被裂解并暴露于试剂以实现 Staudinger 连接或铜催化的 Huisgen 1,3 偶极环加成反应（点击化学），以将 HNE 加成的蛋白质与生物素结合，用于随后的亲和纯化。两种策略都能有效地对标记的

  DOI：

  10.1021/tx700347w
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-nonenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-nonen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学鉴定 4-羟基壬烯醛的蛋白质靶标，用于叠氮基和炔基衍生物的离体生物素化。

  摘要：

  多不饱和脂肪酸 (PUFA) 是氧化应激过程中自由基损伤的主要目标。可扩散的亲电 α、β-不饱和醛，例如 4-羟基壬烯醛 (HNE)，已被证明可以修饰介导细胞信号传导的蛋白质（例如 IKK 和 Keap1），并改变负责诱导抗氧化基因、热休克蛋白、和 DNA 损伤反应。为了充分了解细胞对 HNE 的反应，重要的是要以公正的方式确定其蛋白质靶标。这需要一种检测和分离 HNE 修饰蛋白的策略，而不管 HNE 与其靶标之间的化学键的性质如何。合成了 HNE 的叠氮基或炔基衍生物，并证明它们在诱导血红素加氧酶诱导和诱导结肠癌 (RKO) 细胞凋亡的能力方面与 HNE 相同。暴露于标记的 HNE 衍生物的细胞被裂解并暴露于试剂以实现 Staudinger 连接或铜催化的 Huisgen 1,3 偶极环加成反应（点击化学），以将 HNE 加成的蛋白质与生物素结合，用于随后的亲和纯化。两种策略都能有效地对标记的

  DOI：

  10.1021/tx700347w

文献信息

• Identification of Protein Targets of 4-Hydroxynonenal Using Click Chemistry for ex Vivo Biotinylation of Azido and Alkynyl Derivatives
  作者：Andrew Vila、Keri A. Tallman、Aaron T. Jacobs、Daniel C. Liebler、Ned A. Porter、Lawrence J. Marnett

  DOI：10.1021/tx700347w

  日期：2008.2.1

  exposed to the tagged HNE derivatives were lysed and exposed to reagents to effect Staudinger ligation or copper-catalyzed Huisgen 1,3 dipolar cycloaddition reaction (click chemistry) to conjugate HNE-adducted proteins with biotin for subsequent affinity purification. Both strategies yielded efficient biotinylation of tagged HNE-protein conjugates, but click chemistry was found to be superior for the recovery

  多不饱和脂肪酸 (PUFA) 是氧化应激过程中自由基损伤的主要目标。可扩散的亲电 α、β-不饱和醛，例如 4-羟基壬烯醛 (HNE)，已被证明可以修饰介导细胞信号传导的蛋白质（例如 IKK 和 Keap1），并改变负责诱导抗氧化基因、热休克蛋白、和 DNA 损伤反应。为了充分了解细胞对 HNE 的反应，重要的是要以公正的方式确定其蛋白质靶标。这需要一种检测和分离 HNE 修饰蛋白的策略，而不管 HNE 与其靶标之间的化学键的性质如何。合成了 HNE 的叠氮基或炔基衍生物，并证明它们在诱导血红素加氧酶诱导和诱导结肠癌 (RKO) 细胞凋亡的能力方面与 HNE 相同。暴露于标记的 HNE 衍生物的细胞被裂解并暴露于试剂以实现 Staudinger 连接或铜催化的 Huisgen 1,3 偶极环加成反应（点击化学），以将 HNE 加成的蛋白质与生物素结合，用于随后的亲和纯化。两种策略都能有效地对标记的