[(2R,6S)-1-(4-Chloro-benzenesulfonyl)-6-(3-fluoro-phenyl)-piperidin-2-yl]-methanol | 927018-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [(2R,6S)-1-(4-Chloro-benzenesulfonyl)-6-(3-fluoro-phenyl)-piperidin-2-yl]-methanol
• 英文别名: [(2R,6S)-1-(4-chlorophenyl)sulfonyl-6-(3-fluorophenyl)piperidin-2-yl]methanol
• CAS: 927018-24-4
• 化学式: C₁₈H₁₉ClFNO₃S
• 分子量: 383.871
• InChiKey: FECWXXVWPXKNGO-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,6S)-1-(4-Chloro-benzenesulfonyl)-6-(3-fluoro-phenyl)-piperidin-2-yl]-methanol 、 (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (2R,6S)-1-(4-chloro-benzenesulfonyl)-6-(3-fluoro-phenyl)-piperidin-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,6-Disubstituted N-arylsulfonyl piperidines as γ-secretase inhibitors

  摘要：

  A novel piperidine series of gamma-secretase inhibitors, potentially useful for the treatment of Alzheimer's disease, is disclosed. SAR investigation revealed the requirement for cis-stereochemistry of the substituents attached to the core, which resulted in the chair-like diaxial conformation of the piperidine ring. The series was optimized to provide inhibitors with IC(50)'s in the single-digit nanomolar range. Absolute stereochemistry of the active enantiomer was assigned. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.094