(2S)-2-[(1,1-dimethylethoxy)carbonylamino]-5-[5-methyl-1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]-pentanoic acid | 208246-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S)-2-[(1,1-dimethylethoxy)carbonylamino]-5-[5-methyl-1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]-pentanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(5-methyl-1-tritylimidazol-4-yl)pentanoic acid
• CAS: 208246-13-3
• 化学式: C₃₃H₃₇N₃O₄
• 分子量: 539.674
• InChiKey: MPOKTNWYLGHDML-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(1,1-dimethylethoxy)carbonylamino]-5-[5-methyl-1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]-pentanoic acid 在 盐酸 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-[3-[[(1S)-1-[(4-ethyl-1-piperidinyl)carbonyl]-4-[5-methyl-1H-imidazol-4-yl]butyl]amino]sulfonyl][1,1'-biphenyl-2-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  SSR182289A，一种选择性且有效的口服活性凝血酶抑制剂。

  摘要：

  SSR182289A 1是导致口服活性凝血酶抑制剂合理优化过程的结果。该结构包含原始的2-（乙酰氨基）-[1,1'-联苯] -3-磺酰基N端基序，带有弱碱性3-氨基吡啶的中心1-Arg替代物和不寻常的4-二氟哌啶在C端。它的合成是收敛的，钯催化已用于构建关键的CC键：双芳基片段的Suzuki偶联和中心氨基酸链的δ键的Sonogashira反应。该化合物是体外凝血酶活性的有效抑制剂，在三种血栓形成大鼠模型中均显示出有效的口服抗血栓形成能力。可以通过检查SSR182289A 1-凝血酶晶体结构之间的相互作用来合理化所观察到的体外效能。因此，已选择SSR182289A 1进行进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.01.016
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(1,1-dimethylethoxy)carbonylamino]-5-[5-methyl-1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]-pentanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-2-[(1,1-dimethylethoxy)carbonylamino]-5-[5-methyl-1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  SSR182289A，一种选择性且有效的口服活性凝血酶抑制剂。

  摘要：

  SSR182289A 1是导致口服活性凝血酶抑制剂合理优化过程的结果。该结构包含原始的2-（乙酰氨基）-[1,1'-联苯] -3-磺酰基N端基序，带有弱碱性3-氨基吡啶的中心1-Arg替代物和不寻常的4-二氟哌啶在C端。它的合成是收敛的，钯催化已用于构建关键的CC键：双芳基片段的Suzuki偶联和中心氨基酸链的δ键的Sonogashira反应。该化合物是体外凝血酶活性的有效抑制剂，在三种血栓形成大鼠模型中均显示出有效的口服抗血栓形成能力。可以通过检查SSR182289A 1-凝血酶晶体结构之间的相互作用来合理化所观察到的体外效能。因此，已选择SSR182289A 1进行进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.01.016